3,4-Dinitrobrenzcatechin

Strukturformel
Allgemeines
Name	3,4-Dinitrobrenzcatechin
Andere Namen	3,4-Dinitro-1,2-dihydroxybenzol 3,4-Dinitro-1,2-benzendiol
Summenformel	C6H4N2O6
CAS-Nummer	20184-66-1
PubChem	5493211
Eigenschaften
Molare Masse	200,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	82 °C[1] (Dihydrat) 147–148 °C[2] (Anhydrat)
pKs-Wert	pKs1 = 4,02[1] pKs2 = 8,24[1]
Löslichkeit	schwerlöslich in Wasser löslich in Ethanol und Aceton[1]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

3,4-Dinitrobrenzcatechin ist eine chemische Verbindung, die sowohl zur Stoffgruppe der Phenole, als auch zur Stoffgruppe der Nitroaromaten gehört. 3,4-Dinitrobrenzcatechin kristallisiert als Dihydrat.^[1]

Darstellung

3,4-Dinitrobrenzcatechin kann aus Brenzcatechin durch Reaktion mit Natriumnitrit und Schwefelsäure hergestellt werden.^[2]

Derivate

Die Methylierung von 3,4-Dinitrobrenzcatechin^[2] führt zu verschiedenen Ethern, deren Schmelzpunkte in untenstehender Tabelle gelistet sind.

Methylether des 3,4-Dinitrobrenzcatechins[1]
Strukturformel
Trivialname	5,6-Dinitroguajacol	3,4-Dinitroguajacol	3,4-Dinitroveratrol
CAS-Nummer			71089-33-3
Molmasse	214,1	214,1	228,1
Schmelzpunkt	205–208 °C (Zers.)	109,5–110 °C	90,5 °C[2]

Verwendung

3,4-Dinitrobrenzcatechin wird bei der photometrischen Bestimmung von Vanadium eingesetzt.^[1]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} J. Buckingham: "Dictionary of organic compounds", Band 9, S. 2767. (Eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche)
2. ↑ ^{a b c d} D. H. Rosenblatt, J. Epstein, M. Levitch: "Some Nuclearly Substituted Catechols and their Acid Dissociation Constants", in: J. Am. Chem. Soc., 1953, 75 (13), S. 3277–3278; doi:10.1021/ja01109a511.
3. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.