4-Nitrobrenzcatechin

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Nitrobrenzcatechin
Andere Namen	4-Nitrobenzen-1,2-diol (IUPAC) 1,2-Dihydroxy-4-nitrobenzol
Summenformel	C6H5NO4
CAS-Nummer	3316-09-4
PubChem	1751
Kurzbeschreibung	gelbe Kristallfasern[1]
Eigenschaften
Molare Masse	155,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	174–176 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung H- und P-Sätze H: 315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​305+351+338 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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4-Nitrobrenzcatechin ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Phenolen, als auch zu den Nitroaromaten gehört.

Darstellung

4-Nitrobrenzcatechin kann durch Reaktion von Brenzcatechin mit Schwefelsäure und Natriumnitrit gewonnen werden.^[4] Wird ein Überschuss von Nitrierungsmittel verwendet, entsteht 3,4-Dinitrobrenzcatechin. Eine ähnliche Synthese mit Kaliumnitrat wurde ebenfalls beschrieben.^[5]

Bei der Reaktion von Brenzcatechin mit rauchender Salpetersäure in Ether entsteht ein Gemisch aus 3-Nitrobrenzcatechin und 4-Nitrobrenzcatechin. Dieses Gemisch kann durch Extrahieren mit Petrolether leicht getrennt werden, da nur das 3-Nitrobrenzcatechin in Petrolether löslich ist.^[4]

Ebenso ist die Synthese durch Elbs-Oxidation von 4-Nitrophenol möglich.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

4-Nitrobrenzcatechin ist in Wasser, Ethanol und Ether leicht löslich, in Benzol schwer löslich.^[6] In Alkalien löst es sich mit purpurner Farbe, der Farbumschlag ist sehr empfindlich, sodass es als Indikator eingesetzt werden kann.^[6]

Chemische Eigenschaften

Versetzt man eine wäßrige Lösung von 4-Nitrobrenzcatechin mit Bariumhydroxid, bildet sich ein neutrales Bariumsalz, das in dunkelroten Blättchen mit drei Molekülen Wasser kristallisiert. Es gibt bei 130 °C sein Kristallwasser ab, das Anhydrat ist dunkelgrün gefärbt.^[6] Bei der Reduktion mit Zinn und Salzsäure entsteht 4-Aminobrenzcatechin.^[6]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt 4-Nitrobrenzcatechin bei AlfaAesar, abgerufen am 19. Februar 2010 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ Datenblatt 4-Nitrobrenzcatechin bei Acros, abgerufen am 19. Februar 2010.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt 4-Nitrocatechol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011.
4. ↑ ^{a b} D. H. Rosenblatt, J. Epstein, M. Levitch: "Some Nuclearly Substituted Catechols and their Acid Dissociation Constants", in: J. Am. Chem. Soc., 1953, 75 (13), S. 3277–3278; doi:10.1021/ja01109a511.
5. ↑ H. E. Roscoe, C. Schorlemmer: "A treatise on chemistry", 1891; Volltext.
6. ↑ ^{a b c d} R. Benedikt: "Ueber das Mononitrobrenzcatechin" in Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 1878, 11, S. 362-363. Volltext