4,5-Dinitrobrenzcatechin

Strukturformel
Allgemeines
Name	4,5-Dinitrobrenzcatechin
Andere Namen	4,5-Dinitro-1,2-benzendiol 4,5-Dinitro-1,2-dihydroxybenzol
Summenformel	C6H4N2O6
CAS-Nummer	77400-30-7
Kurzbeschreibung	gelbe Kristalle[1]
Eigenschaften
Molare Masse	200,1 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	166,5–167,5 °C[1]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

4,5-Dinitrobrenzcatechin ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Phenolen, als auch zu den Nitroaromaten gehört.

Darstellung

Die Synthese geht vom Veratrol aus, das mit Salpetersäure und Schwefelsäure zum 4,5-Dinitroveratrol nitriert wird.^[3] Mit Bromwasserstoffsäure werden dann die Methylgruppen abgespalten.^[4]

Derivate

Das Dinatriumsalz des 4,5-Dinitrobrenzcatechins ist blau gefärbt.^[4]

Mit Natriumhydrogensulfit findet in wässriger Lösung eine Reduktion zum 4,5-Diaminobrenzcatechin statt.^[4]

Monomethylierung mit Dimethylsulfat führt zum 4,5-Dinitroguajacol, das gelbe Kristalle bildet^[1] und dessen Schmelzpunkt bei 172–173 °C liegt^[4]. Vollständige Methylierung führt zum 4,5-Dinitroveratrol, das ebenfalls gelbe Kristalle bildet und dessen Schmelzpunkt bei 130–132 °C liegt^[1].

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} J. Buckingham: "Dictionary of organic compounds", Band 9, S. 2768 (Eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
2. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. ↑ Reinhardt B. Baudy, Lynne P. Greenblatt, Ivo L. Jirkovsky, Mary Conklin, Ralph J. Russo, Donna R. Bramlett, Tracy A. Emrey, Joanne T. Simmonds, Dianne M. Kowal: "Potent quinoxaline-spaced phosphono-a-amino acids of the AP-6 type as competitive NMDA antagonists: Synthesis and biological evaluation", in: J. Med. Chem., 1993, 36 (3), S. 331–342; doi:10.1021/jm00055a004.
4. ↑ ^{a b c d} J. Ehrlich, M. T. Bogert: "Experiments in the veratrole and quinoxaline groups", in: J. Org. Chem., 1947, 12 (4), S. 522–534; doi:10.1021/jo01168a006.