- 3,5-Dinitrobrenzcatechin
-
Strukturformel Allgemeines Name 3,5-Dinitrobrenzcatechin Andere Namen - 3,5-Dinitro-1,2-dihydroxybenzol
- 3,5-Dinitro-1,2-benzendiol
Summenformel C6H4N2O6 CAS-Nummer 7659-29-2 PubChem 3870203 Kurzbeschreibung gelber Feststoff[1]
Eigenschaften Molare Masse 200,11 g·mol−1 Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt pKs-Wert Löslichkeit Sicherheitshinweise EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. 3,5-Dinitrobrenzcatechin ist eine chemische Verbindung, die sowohl zur Stoffgruppe der Phenole, als auch zur Stoffgruppe der Nitroaromaten gehört.
Inhaltsverzeichnis
Darstellung
Ein Syntheseweg von 3,5-Dinitrobrenzcatechin geht von 1,3,5-Trinitrobenzol aus, das mit Natriummethanolat in Methanol zu 3,5-Dinitroanisol reagiert.[3] Dieses wird dann mit Salpetersäure und Schwefelsäure nitriert. Das dabei entstehende 2,3,5-Trinitroanisol wird wieder mit Natriummethanolat zu 3,5-Dinitroveratrol umgewandelt.[4] Etherspaltung liefert dann das Endprodukt.
Derivate
Die Methylierung von 3,5-Dinitrobrenzcatechin führt zu verschiedenen Ethern, deren Schmelzpunkte in untenstehender Tabelle gelistet sind.
-
Methylether des 3,5-Dinitrobrenzcatechins[2] Strukturformel Trivialname 4,6-Dinitroguajacol 3,5-Dinitroguajacol 3,5-Dinitroveratrol CAS-Nummer 63975-57-5 13661-34-2 Molmasse 214,1 214,1 228,1 Schmelzpunkt 80 °C 123 °C 102 °C
Bei der Veresterung mit Essigsäureanhydrid entsteht das Diacetat, das einen Schmelzpunkt von 112 °C hat.[2]
Verwendung
3,5-Dinitrobrenzcatechin wird als Inhibitor von Catechol-O-methyl-transferase (COMT) eingesetzt.[1] Ferner wird es für die photometrische Bestimmung von Niob, Titan (Element), Vanadium, Wolfram und der seltenen Erden eingesetzt.[2]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e Datenblatt 3,5-Dinitrobrenzcatechin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Juli 2010.
- ↑ a b c d e f J. Buckingham: "Dictionary of organic compounds", Band 9, S. 2767. (Eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche)
- ↑ M. H. Vermeulen: "Sur la structure des dinitranisols", in: Rec. Trav. Chim., 1906, 25, S. 12–31; Volltext.
- ↑ M. H. Vermeulen: "Sur quelques trinitranisols", in: Rec. Trav. Chim., 1912, 31, S. 101-104; Volltext.
Wikimedia Foundation.