Sesamol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Sesamol
Andere Namen	3,4-Methylendioxyphenol 1,3-Benzodioxol-5-ol 5-Hydroxy-1,3-benzodioxol
Summenformel	C7H6O3
CAS-Nummer	533-31-3
PubChem	68289
Kurzbeschreibung	weiße Kristalle
Eigenschaften
Molare Masse	138,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	62-65 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​305+351+338 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Sesamol, nach IUPAC 3,4-Methylendioxyphenol, ist ein natürliches Derivat des Phenols. Es ist in Spuren^[2] im Sesamöl enthalten (Namensherkunft).

Vorkommen und Eigenschaften

Es bildet sich leicht aus Sesamolin^[3] das zu 0,3 bis 0,5 % in Sesamöl enthalten ist, beispielsweise bei der Lagerung von Sesamöl.^[4] Sesamol ist ein starkes Antioxidans.^[5][6] Der Substanz werden deshalb gesundheitsfördernde Eigenschaften zugesprochen.^[7]

Sesamol wurde früher gegen Kopfläuse verwendet. Es verstärkt die Wirkung von Pyrethrinen.^[8] In bestimmten Tiermodellen verbessert Sesamol die Funktion der Blut-Hirn-Schranke.^[9]

Sesamol bildet weiße Kristalle, die an der Luft durch Oxidation leicht eine beige Farbe annehmen. Es ist in Wasser schlecht, in Ölen und unpolaren Lösungsmittel gut löslich. Es kann aus Piperonal künstlich hergestellt werden und ist seinerseits ein Baustein für die Synthese des Antidepressivums Paroxetin, einem Serotonin-Wiederaufnahmehemmer.^[10]

Toxizität

Im Modellorganismus Farbratte und Farbmaus ist Sesamol nach den RTECS-Kriterien bei oraler Gabe krebserzeugend und entsprechend eingestuft.^[1] Es verursacht proliferative Läsionen im Magen, die weitgehend reversibel sind, bei ständiger Gabe durch die Reizung des Epithels aber die Bildung von Karzinomen fördern.^{[11][12][13][14][15]}

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt Sesamol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Mai 2011.
2. ↑ R. Hänsel, K. Keller, H. Rimpler, G. Schneider (Hrsg.): Hagers Handbuch Der Pharmazeutischen Praxis: Band 6: Drogen P-Z. Verlag Springer, 1994, ISBN 3-540-52639-0, S. 690 Eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche
3. ↑ R. Ebermann, I. Elmadfa: Lehrbuch Lebensmittelchemie und Ernährung. Verlag Springer, 2008, ISBN 3-211-48649-6, S. 536. Eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche
4. ↑ K. V. Peter (Hrsg.): Handbook of herbs and spices. Ausgabe 2, Verlag Woodhead Publishing, 2004, ISBN 1855737213 S. 261. Eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche
5. ↑ D. O. Kim, C. Y. Lee: Comprehensive study on vitamin C equivalent antioxidant capacity (VCEAC) of various polyphenolics in scavenging a free radical and its structural relationship. In: Critical reviews in food science and nutrition Band 44, Nummer 4, 2004, S. 253–273, ISSN 1040-8398. PMID 15462129. (Review).
6. ↑ T. Masuda, Y. Shingai, A. Fujimoto, M. Nakamura, Y. Oyama, T. Maekawa, Y. Sone: Identification of Cytotoxic Dimers in Oxidation Product from Sesamol, a Potent Antioxidant of Sesame Oil. In: Journal of agricultural and food chemistry [elektronische Veröffentlichung vor dem Druck] Oktober 2010, ISSN 1520-5118. doi:10.1021/jf103015j. PMID 20925385.
7. ↑ C. M. Kumar, U. V. Sathisha, S. Dharmesh, A. G. Rao, S. A. Singh: Interaction of sesamol (3,4-methylenedioxyphenol) with tyrosinase and its effect on melanin synthesis. In: Biochimie Band 93, Nummer 3, März 2011, S. 562–569, ISSN 1638-6183. doi:10.1016/j.biochi.2010.11.014. PMID 21144881.
8. ↑ R. Hegnauer: Chemotaxonomie der Pflanzen. Band 5, Verlag Birkhäuser, 1969, ISBN 3-764-30168-6, S. 302. Eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche
9. ↑ R. L. VanGilder, K. A. Kelly, M. D. Chua, R. L. Ptachcinski, J. D. Huber: Administration of sesamol improved blood-brain barrier function in streptozotocin-induced diabetic rats. In: Experimental brain research Band 197, Nummer 1, Juli 2009, S. 23–34, ISSN 1432-1106. doi:10.1007/s00221-009-1866-6. PMID 19565232.
10. ↑ Shyh-Shyan Jwo: Characterization of sesamol and it's related impurities. Master Thesis, 2002
11. ↑ N. Ito, M. Hirose: Antioxidants-carcinogenic and chemopreventive properties. In: Advances in cancer research Band 53, 1989, S. 247–302, ISSN 0065-230X. PMID 2678948. (Review).
12. ↑ M. Hirose, Y. Takesada, H. Tanaka, S. Tamano, T. Kato, T. Shirai: Carcinogenicity of antioxidants BHA, caffeic acid, sesamol, 4-methoxyphenol and catechol at low doses, either alone or in combination, and modulation of their effects in a rat medium-term multi-organ carcinogenesis model. In: Carcinogenesis Band 19, Nummer 1, Januar 1998, S. 207–212, ISSN 0143-3334. PMID 9472713.
13. ↑ M. Hirose, A. Masuda, K. Imaida, M. Kagawa, H. Tsuda, N. Ito: Induction of forestomach lesions in rats by oral administrations of naturally occurring antioxidants for 4 weeks. In: Japanese journal of cancer research Band 78, Nummer 4, April 1987, S. 317–321, ISSN 0910-5050. PMID 3108210.
14. ↑ M. Hirose, T. Inoue, M. Asamoto, Y. Tagawa, N. Ito: Comparison of the effects of 13 phenolic compounds in induction of proliferative lesions of the forestomach and increase in the labelling indices of the glandular stomach and urinary bladder epithelium of Syrian golden hamsters. In: Carcinogenesis Band 7, Nummer 8, August 1986, S. 1285–1289, ISSN 0143-3334. PMID 3731382.
15. ↑ C. Rodrigues, E. Lok, E. Nera, F. Iverson, D. Page, K. Karpinski, D. B. Clayson: Short-term effects of various phenols and acids on the Fischer 344 male rat forestomach epithelium. In: Toxicology Band 38, Nummer 1, Januar 1986, S. 103–117, ISSN 0300-483X. PMID 3942006.

Weiterführende Literatur

• T. Ohsawa: Sesamol and sesaminol as antioxidants. In: New Food Industry Band 33, Nummer 6, 1991, S. 1–5.