3-Chlorsalicylsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	3-Chlorsalicylsäure
Andere Namen	3-Chlor-2-hydroxybenzoesäure
Summenformel	C7H5ClO3
CAS-Nummer	1829-32-9
PubChem	74585
Eigenschaften
Molare Masse	172,57 g·mol-1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	184–186 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​305+351+338 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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3-Chlorsalicylsäure ist eine chemische Verbindung, die sowohl zur Stoffgruppe der Phenole als auch zur Stoffgruppe der aromatischen Carbonsäuren gehört.

Darstellung

3-Chlorsalicylsäure kann nicht direkt aus Salicylsäure gewonnen werden, da die bevorzugte Substitutionsrichtung die Position 5 ist. Deshalb wird zunächst eine Sulfonsäuregruppe eingeführt, dann die Chlorierung durchgeführt und schließlich desulfoniert.^[2]

Herstellung von 3-Chlorsalicylsäure mit einer Sulfonsäure als Zwischenstufe.

Ferner ist die Synthese über eine Reimer-Tiemann-Reaktion und anschließende Oxidation des entstehenden Aldehyds mit Silberoxid möglich.^[3]

Herstellung von 3-Chlorsalicylsäure mit 3-Chlorsalicylaldehyd als Zwischenstufe.

Eine Kolbe-Schmitt-Reaktion mit 2-Chlorphenol liefert ebenfalls 3-Chlorsalicylsäure, jedoch in geringer Ausbeute.^[4]

Herstellung von 3-Chlorsalicylsäure durch eine Kolbe-Schmitt-Reaktion.

Reaktionen

Durch Oxidation mit Kaliumpersulfat entsteht aus 3-Chlorsalicylsäure die 3-Chlorgentisinsäure (Schmelzpunkt 220–223 °C). ^[3]

Synthese von 3-Chlorgentisinsäure aus 3-Chlorsalicylsäure.

Nachweis

Die Reaktion mit Eisen(III)chlorid ergibt eine intensive violette Farbe.^[4]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt 3-Chlorosalicylic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011.
2. ↑ N. W. Hirwe, K. N. Rana, K. D. Gavankar: "Derivatives of salicylic acid", in: Proceedings Mathematical Sciences, 1938, 8 (4), S. 208–213; DOI 10.1007/BF09045504.
3. ↑ ^{a b} R.L.Crawford, S.W.Hutton, P.J.Chapman: "Purification and Properties of Gentisate 1,2-Dioxygenase from Moraxella osloensis", in: J. Bacteriol., 1975, 121 (3), S. 794–799; PMC 246005.
4. ↑ ^{a b} N. Walker, G. H. Wiltshire: "The decomposition of 1-Chloro- and 1-Bromonaphthalene by Soil Bacteria", in: J. gen. Microbiol., 1955, 12, S. 478–483; PDF.