3-Chlorpyridin

Strukturformel
Allgemeines
Name	3-Chlorpyridin
Andere Namen	m-Chlorpyridin meta-Chlorpyridin
Summenformel	C5H4ClN
CAS-Nummer	626-60-8
PubChem	12287
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	113,55 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,21 g·cm−3 (20 °C)[1]
Siedepunkt	148 °C (991 mbar)[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (10 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Brechungsindex	1,5304 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Achtung H- und P-Sätze H: 302-312-332 EUH: keine EUH-Sätze P: 280 [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 38 S: keine S-Sätze
LD50	841 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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3-Chlorpyridin ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Sie besteht aus einem Pyridinring, der in 3-Position mit Chlor substituiert ist. Die Verbindung ist isomer zu 2-Chlorpyridin und 4-Chlorpyridin.

Darstellung

Im Allgemeinen sind gängige elektrophile aromatische Substitutionen an Pyridin nicht oder nur mit schlechter Ausbeute möglich. Die Herstellung von 3-Chlorpyridin gelingt jedoch durch Chlorierung mit molekularem Chlor in Gegenwart von Aluminiumchlorid als Katalysator bei 100 °C mit einer mäßigen Ausbeute von 33 %.^[5]

Verwendung

3,3′-Bipyridin kann durch metallvermittelte katalytische Kupplung von zwei Molekülen 3-Chlorpyridin unter Verwendung einer Base hergestellt werden. Als Katalysator dient ein Nickelkomplex.^[6][7] Durch Lithiierung kann 3-Chlorpyridin zu einer Organolithium-Verbindung umgesetzt werden, welche als Ausgangsverbindung für weitere Pyridinderivate dient, die nicht auf direktem Wege zugängig sind.^[8]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu CAS-Nr. 626-60-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. März 2009 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b} Datenblatt 3-Chlorpyridin bei Merck, abgerufen am 5. März 2010.
3. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics, 90. Auflage, CRC Press, Boca Raton, Florida, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0, Section 3, Physical Constants of Organic Compounds, p. 3-112.
4. ↑ ^{a b} Datenblatt 3-Chloropyridine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011.
5. ↑ J. A. Joules, K. Mills: Heterocyclic Chemistry 2000, 4. Auflage, Blackwell Science, Oxford, S. 79; ISBN 0-632-05453-0.
6. ↑ Y. Fort, S. Becker, P. Caubere: A convenient synthetic route to bis-heteroaromatic and bis-heterocyclic compounds promoted by liganded nickel complex reducing agents., in: Tetrahedron 1994, 50, S. 11893–11902.
7. ↑ E. Rajalakshmanan, V. Alexander: Synthesis of Dimethylbipyridines by the Reductive Coupling of 2-Halomethylpyridines with Nickel Catalyst, in: Synth. Comm. 2005, 35, S. 891–895; doi:10.1081/SCC-200051056.
8. ↑ J. A. Joules, K. Mills: Heterocyclic Chemistry, 5. Auflage, S. 125–141, Blackwell Publishing, Chichester, 2010, ISBN 978-1-4051-9365-8.

Monohalogenpyridine

2-Fluorpyridin | 3-Fluorpyridin | 4-Fluorpyridin

2-Chlorpyridin | 3-Chlorpyridin | 4-Chlorpyridin

2-Brompyridin | 3-Brompyridin | 4-Brompyridin

2-Iodpyridin | 3-Iodpyridin | 4-Iodpyridin