4,5-Dibrombrenzcatechin

Strukturformel
Allgemeines
Name	4,5-Dibrombrenzcatechin
Andere Namen	4,5-Dibrom-1,2-dihydroxybenzol 4,5-Dibrom-1,2-benzendiol AmbsicLK-48
Summenformel	C6H4Br2O2
CAS-Nummer	2563-26-0
PubChem	223326
Kurzbeschreibung	weiße Kristalle[1]
Eigenschaften
Molare Masse	267,90 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	111–116 °C[2] 122 °C[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​305+351+338 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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4,5-Dibrombrenzcatechin ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Phenolen als auch zu den Halogenaromaten gehört. Sie ist isomer zu 3,5-Dibrombrenzcatechin und 3,6-Dibrombrenzcatechin.

Darstellung

4,5-Dibrombrenzcatechin kann aus Brenzcatechin durch Umsetzung mit elementarem Brom in Eisessig gewonnen werden.^[4][5]

Reaktionen

Durch Veresterung mit Essigsäureanhydrid entsteht das Diacetat, das einen Schmelzpunkt von 110 °C hat.^[3]

Der Dimethylether (4,5-Dibromveratrol), der durch Reaktion mit Dimethylsulfat gewonnen wird, hat einen Schmelzpunkt von 92–93 °C.^[1]

Weitere Bromierung mit 1 Mol Brom in Eisessig führt zum 3,4,5-Tribrombrenzcatechin (CAS 2747-17-3), dessen Schmelzpunkt bei 139–141 °C liegt.^[1] Vollständige Bromierung ergibt Tetrabrombrenzcatechin.

Verwendung

4,5-Dibrombrenzcatechin wird als Ausgangsstoff für die Synthese von 4,5-disubstituierten 1,2-Dibrombenzolen verwendet.^[4] Ebenso ist es Ausgangsstoff für die Herstellung von 4,5-diethersubstituierten Phthalonitrilen über eine Rosenmund-von Braun-Reaktion.^[4]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Moritz Kohn: "Bromination of Catechol", in: J. Am. Chem. Soc., 1951, 73 (1), S. 480–480; doi:10.1021/ja01145a519
2. ↑ ^{a b c d} Datenblatt 4,5-Dibromobenzene-1,2-diol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011.
3. ↑ ^{a b} J. Buckingham: Dictionary of organic compounds, Band 9, S. 1914 (Eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
4. ↑ ^{a b c} K. M. Kadish, R. Guilard, K. M. Smith: "The porphyrin handbook", Band 11–20, S. 14 (Eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
5. ↑ D. Ximing, X. Huijun: "The synthesis and film-forming property of a new amphiphilic phthalocyanine" in: Dyes and pigments, 1998, 39 (4), S. 223–229; doi:10.1016/S0143-7208(98)00005-9.