3,5-Dibrombrenzcatechin

Strukturformel
Allgemeines
Name	3,5-Dibrombrenzcatechin
Andere Namen	3,5-Dibrom-1,2-dihydroxybenzol
Summenformel	C6H4Br2O2
CAS-Nummer	111167-61-4
Eigenschaften
Molare Masse	267,9 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	58–60 °C[1]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

3,5-Dibrombrenzcatechin ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Phenolen, als auch zu den Halogenaromaten gehört. Sie ist isomer zu 3,4-Dibrombrenzcatechin, 3,6-Dibrombrenzcatechin und 4,5-Dibrombrenzcatechin.

Darstellung

3,5-Dibrombrenzcatechin kann durch Dakin-Oxidation aus 3,5-Dibromsalicylaldehyd hergestellt werden,^[3] der wiederum durch Bromierung von Salicylaldehyd mit elementarem Brom in Eisessig synthetisiert wird.

Reaktionen

Veresterung mit Essigsäureanhydrid liefert das Diacetat, dessen Schmelzpunkt bei 96 °C liegt.^[1]

Mit Silberoxid in THF bildet sich das 3,5-Dibrom-o-benzochinon.^[3]

Analytischer Nachweis

Bei der Bromierung mit Kaliumbromid und Brom^[4] entsteht Tetrabrombrenzcatechin (CAS 488-47-1), das einen Schmelzpunkt von 192 °C hat^[5].

Der 2-Methylether ist unter der CAS-Nummer 79893-93-3 registriert, sein Schmelzpunkt liegt bei 67–68 °C.^[1]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Buckingham: Dictionary of organic compounds. Band 9, S. 1914 (Eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
2. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. ↑ ^{a b} J. Paquet, P. Brassard: Reactions of polar dienes with o-quinones. In: Can. J. Chem. 1989, 67, S. 1354–1358 (Volltext).
4. ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 331.
5. ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 653.