Tetrabrombrenzcatechin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tetrabrombrenzcatechin
Andere Namen	Tetrabrombenzol-1,2-diol 3,4,5,6-Tetrabrom-1,2-dihydroxybenzol
Summenformel	C6H2Br4O2
CAS-Nummer	488-47-1
PubChem	61127
Kurzbeschreibung	weißliches Pulver[1]
Eigenschaften
Molare Masse	425,69 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	189–193 °C[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​305+351+338 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-37/39
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Tetrabrombrenzcatechin ist eine chemische Verbindung, die sowohl zur Stoffgruppe der Phenole, als auch zur Stoffgruppe der Halogenaromaten gehört.

Darstellung

Tetrabrombrenzcatechin entsteht bei der Bromierung von Brenzcatechin^[3] mit Kaliumbromid und Brom^[4].

Tetrabrombrenzcatechin entsteht auch beim Kochen von Protocatechusäure mit Brom.^[5]

Eigenschaften

Tetrabrombrenzcatechin kristallisiert in farblosen Prismen.^[5] Mit Salpetersäure wird Tetrabrombrenzcatechin zum Tetrabrom-o-benzochinon oxidiert, das bei 150–151 °C schmilzt und in roten Prismen kristallisiert, die in Ethanol, Ether und Benzol löslich sind.^[5][6]

Analytischer Nachweis

Eine alkoholische Lösung von Tetrabrombrenzcatechin wird durch Zugabe von Eisen(III)-chlorid dunkelblau gefärbt.^[5]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Tetrabromocatechol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011.
2. ↑ Dictionary of organic compounds, S. 932 (Eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
3. ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 653.
4. ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 331.
5. ↑ ^{a b c d} H. E. Roscoe, C. Schorlemmer: "A treatise on chemistry", 1891, S. 154; Volltext.
6. ↑ Th. Zincke: "Ueber Derivate des Ortho-Benzochinons", in: Ber. d. Dt. Chem. Ges., 1887, 20, S. 1776–1780; doi:10.1002/cber.188702001399.