4-(1-Pyrrolidinyl)pyridin

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-(1-Pyrrolidinyl)pyridin
Andere Namen	PPY 4-Pyrrolidinpyridin
Summenformel	C9H12N2
CAS-Nummer	2456-81-7
Kurzbeschreibung	gelber Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	148,20 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	54–58 °C[1]
Siedepunkt	171–173 °C (27 hPa)[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser bei 20 °C[1] mäßig in Methanol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 301-314 EUH: keine EUH-Sätze P: 280-​301+310-​305+351+338-​310 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Giftig (T) R- und S-Sätze R: 25-35 S: 26-36/37/39-45
LD50	176 mg·kg−1 (Ratte, peroral) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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4-(1-Pyrrolidinyl)pyridin ist eine organische Verbindung aus dem Bereich der Heterocyclen. Es handelt sich um einen Pyridinring, der in 4-Position mit einem 1-verknüpften Pyrrolidin substituiert ist. PPY wurde 1969 von Wolfgang Steglich entdeckt.^[3] Es wird in Acylierungen zur Aktivierung der eingesetzten Carbonsäureanhydride, wobei es eine deutlich höhere Reaktionskinetik als Pyridin induziert. Es werden sogar noch schnellere Reaktionsgeschwindigkeiten als mit 4-DMAP erreicht.^[4]

Darstellung

PPY kann durch Reaktion von Pyridin mit Thionylchlorid und anschließender Umsetzung mit [4] Auch die Reaktion von 4-Chlorpyridin mit Pyrrolidin durch Mikrowellenbestrahlung liefert PPY in sehr guter Ausbeute.^[5]

Einzelnachweis

1. ↑ ^{a b c d e f} Datenblatt 4-(1-Pyrrolidinyl)pyridin bei Merck, abgerufen am 27. Juni 2010.
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt 4-Pyrrolidinopyridine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011.
3. ↑ W. Steglich, G. Höfle: 4-Dimethylamino-pyridin, ein hochwirksamer Acylierungskatalysator, in: Angew. Chem. 1969, 81, 1001; doi:10.1002/ange.19690812313.
4. ↑ ^{a b} G. Höfle, W. Steglich, H. Vorbrüggen: 4-Dialkylaminopyridine als hochwirksame Acylierungskatalysatoren, in: Angew. Chem. 1978, 90, 602–615; doi:10.1002/ange.19780900806.
5. ↑ S. Narayan, T. Seelhammer, R. E. Gawley: Microwave assisted solvent free amination of halo-(pyridine or pyrimidine) without transition metal catalyst, in: Tetrahedron Lett. 2004, 45, 757–759; doi:10.1016/j.tetlet.2003.11.030.