Nornicotin

Strukturformel
(R)-Stereoisomer (links) und (S)-Stereoisomer (rechts)
Allgemeines
Name	Nornicotin
Andere Namen	2-(3-Pyridyl)pyrrolidin 3-(2-Pyrrolidinyl)pyridin 1'-Demethylnicotin
Summenformel	C9H12N2
CAS-Nummer	494-97-3 [(S)-Nornicotin] 7076-23-5 [(R)-Nornicotin] 5746-86-1 [(RS)-Nornicotin]
PubChem	412
Kurzbeschreibung	gelbe Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	148,20 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig [2]
Siedepunkt	116–120 °C (0,67 hPa) [1]
Löslichkeit	löslich in Wasser (50 mg·ml−1)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 302-312-315-319-332-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​280-​305+351+338 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 20/21/22-36/37/38 S: 26-36/37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Nornicotin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkaloide. Ihre Struktur leitet sich von der des Nicotins ab, das zusätzlich eine Methylgruppe am Stickstoffatom des Pyrrolidinrings besitzt.

Vorkommen

Nornicotin tritt natürlich in einigen Tabaksorten auf. Hier wird es durch den enzymatischen Abbau von Nicotin gebildet.^[3]

Herstellung

Zur Synthese von Nornicotin können mehrere Wege beschritten werden. Hierzu gehört die Demethylierung von Nicotin. Die Abspaltung der Methylgruppe kann beispielsweise durch die Reaktion mit Silberoxid bewerkstelligt werden.^[4]

Die Reduktion von 3-Myosmin beispielsweise mit molekularem Wasserstoff am Palladium-Aktivkohle-Katalysator^[5] oder mit Natriumborhydrid^[6] liefert (±)-Nornicotin in mäßiger bis guter Ausbeute.

Eigenschaften

Bei Nornicotin handelt es sich um eine gelbe Flüssigkeit. Es ist eine chirale Verbindung die aus einem Pyridin- und einem Pyrrolidinring aufgebaut ist. Damit gibt es zwei Stereoisomere, (R)-Nornicotin und (S)-Nornicotin. Das mit Abstand wichtigste Stereoisomer ist (S)-Nornicotin, das häufig auch nur Nornicotin genannt wird. (S)-Nornicotin besitzt die gleiche Konfiguration, wie natürliches Nicotin. (R)-Nornicotin und (RS)-Nornicotin [Synonym: rac-Nornicotin] besitzen nur geringe Bedeutung.

Reaktionen

Nornicotin kann zur Synthese von Nicotin Verwendung finden. Die Reaktion kann unter Einwirkung einer Base mit Methyliodid^[7] oder in einer Leuckart-Wallach-Reaktion mit Formaldehyd und Ameisensäure^[4] durchgeführt werden.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Datenblatt (±)-Nornicotine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011.
2. ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1160, ISBN 978-0-911910-00-1.
3. ↑ Römpp: Chemie Lexikon, Georg Thieme Verlag, 1995.
4. ↑ ^{a b} Spaeth, Chem. Ber. 1936, 69, 250–251.
5. ↑ Haines, J. Am. Chem. Soc. 1945, 67, 1258–1260.
6. ↑ T. J. Dickerson, K. D. Janda; J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13, 3220–3221; PMID 11916401.
7. ↑ S. Girard, R. J. Robins, J. Villieras, J. Lebreton; Tetrahedron Lett. 2000, 41, 48, 9245–9250.