Nornikotin

Nornikotin
Strukturformel
Strukturformel des Nornicotins
Allgemeines
Name Nornicotin
Andere Namen
  • 2-(3-Pyridyl)pyrrolidin
  • 3-(2-Pyrrolidinyl)pyridin
  • 1'-Demethylnicotin
Summenformel C9H12N2
CAS-Nummer 5746-86-1
PubChem 412
Kurzbeschreibung gelbe Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse 148,20 g/mol
Aggregatzustand

flüssig

Siedepunkt

116–120 °C (0,67 hPa) [1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (50 mg/l)[1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 20/21/22-36/37/38
S: 26-36/37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Nornicotin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkaloide. Ihre Struktur leitet sich von der des Nicotins ab, das zusätzlich eine Methylgruppe am Stickstoffatom des Pyrrolidinrings besitzt.

Inhaltsverzeichnis

Vorkommen

Nornicotin tritt natürlich in einigen Tabaksorten auf. Hier wird es durch den enzymatischen Abbau von Nicotin gebildet.[2]

Herstellung

Zur Synthese von Nornicotin können mehrere Wege beschritten werden. Hierzu gehört die Demethylierung von Nicotin. Die Abspaltung der Methylgruppe kann beispielsweise durch die Reaktion mit Silberoxid bewerkstelligt werden.[3]

Demethylierung von Nikotin zu Nornicotin

Auch die Reduktion von 3-Myosmin beispielsweise mit molekularem Wasserstoff am Palladium-Aktivkohle-Katalysator[4] oder mit Natriumborhydrid[5] liefern Nornicotin in mäßiger bis guter Ausbeute.

Reduktion von 3-Myosmin zu Nornicotin

Eigenschaften

Bei Nornicotin handelt es sich um eine gelbe Flüssigkeit. Es ist eine chirale Verbindung die aus einem Pyridin- und einem Pyrrolidinring aufgebaut ist.

Reaktionen

Nornicotin kann zur Synthese von Nicotin Verwendung finden. Die Reaktion kann unter Einwirkung einer Base mit Methyliodid[6] oder in einer Leuckart-Wallach-Reaktion mit Formaldehyd und Ameisensäure[3] durchgeführt werden.

Quellen

  1. a b c d Sicherheitsdatenblatt Sigma-Aldrich
  2. Römpp: Chemie Lexikon, Georg Thieme Verlag, 1995.
  3. a b Spaeth, Chem. Ber. 1936, 69, 250–251.
  4. Haines, J. Am. Chem. Soc. 1945, 67, 1258–1260.
  5. T. J. Dickerson, K. D. Janda; J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13, 3220–3221; PMID 11916401.
  6. S. Girard, R. J. Robins, J. Villieras, J. Lebreton; Tetrahedron Lett. 2000, 41, 48, 9245–9250.

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