4-Brombrenzcatechin

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Brombrenzcatechin
Andere Namen	4-Brombenzol-1,2-diol 4-Brom-1,2-dihydroxybenzol
Summenformel	C6H5BrO2
CAS-Nummer	17345-77-6
PubChem	28487
Eigenschaften
Molare Masse	189,01 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	87 °C[1]
pKs-Wert	pKs1 = 8,7[1] pKs2 = 12,4[1]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

4-Brombrenzcatechin ist eine chemische Verbindung, die zur Stoffgruppe der Phenole gehört. Es ist neben dem 3-Brombrenzcatechin eines der beiden stellungsisomeren Monobromderivate des Brenzcatechins (1,2-Hydroxybenzol).

Darstellung

4-Brombrenzcatechin kann durch Bromierung von Brenzcatechin mit Pyridindibromid-Bromhydrat in Eisessig hergestellt werden.^[3]

Analytischer Nachweis

Zum qualitativ-analytischen Nachweis entsteht bei der Bromierung mit Kaliumbromid und Brom^[4] das Tetrabromderivat, das einen Schmelzpunkt von 192 °C hat.^[5]

Derivate

Die Methylether des 4-Brombrenzcatechins sind in untenstehender Tabelle gelistet:

Methylether des 4-Brombrenzcatechins[1]
Namen	5-Brom-2-Methoxyphenol 5-Bromguajacol	4-Brom-2-Methoxyphenol 4-Bromguajacol	4-Brom-1,2-Dimethoxybenzol 4-Bromveratrol	5-Brom-1,3-Benzodioxol 4-Brom-1,2-(methylendioxy)benzen
Strukturformel
CAS-Nummer	37942-01-1	7368-78-7	2859-78-1	2635-13-4
Summenformel	C7H7O2Br		C8H9O2Br	C7H8O2Br
Molare Masse	203,0 g·mol−1		217,0 g·mol−1	201,0 g·mol−1
Aggregatzustand	fest			flüssig
Schmelzpunkt	65 °C	46 °C
Siedepunkt	150 °C (20 mbar)	181–182 °C (60 mbar)	255–256 °C 157–158 °C (30 mbar)	226–228 °C 103–107 °C (10 mbar)

Bei der Veresterung mit Essigsäureanhydrid entsteht das Diacetat (CAS 66373-95-3), das einen Schmelzpunkt von 109 °C hat.^[1]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Dictionary of organic compounds, S. 932 (Eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
2. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. ↑ K. W. Rosenmund, W. Kuhnhenn: "Über eine Methode zur Bromierung organischer Verbindungen", in: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1923, 56 (6), S. 1262–1269; doi:10.1002/cber.19230560605.
4. ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 331.
5. ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 653.