3-Brombrenzcatechin

Strukturformel
Allgemeines
Name	3-Brombrenzcatechin
Andere Namen	3-Brombenzol-1,2-diol 3-Brom-1,2-dihydroxybenzol
Summenformel	C6H5BrO2
CAS-Nummer	14381-51-2
PubChem	26659
Eigenschaften
Molare Masse	189,01 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	39–42 °C[1]
Siedepunkt	118–120 °C (12 hPa)[2]
pKs-Wert	9,40[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​302+352-​305+351+338-​321-​405-​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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3-Brombrenzcatechin ist eine chemische Verbindung, die zur Stoffgruppe der Phenole gehört. Es ist neben dem 4-Brombrenzcatechin eines der beiden stellungsisomeren Monobromderivate des Brenzcatechins (1,2-Hydroxybenzol). Es kristallisiert in Nadeln.^[2]

Darstellung

3-Brombrenzcatechin kann aus 2,3-Dimethoxybrombenzol, das aus Veratrol zugänglich ist, durch Umsetzen mit Aluminiumchlorid in Chlorbenzol gewonnen werden.^[2]

Ferner ist die Synthese aus 2-Bromphenol möglich.^[4]

Analytischer Nachweis

Zum qualitativ-analytischen Nachweis entsteht bei der Bromierung mit Kaliumbromid und Brom^[5] das Tetrabromderivat, das einen Schmelzpunkt von 192 °C hat^[6].

Einfache Methylierung mit Dimethylsulfat führt zum 2-Brom-6-Methoxyphenol (6-Bromguajacol, CAS 28165-49-3), dessen Schmelzpunkt bei 63 °C liegt.^[3]

Vollständige Methylierung führt zum 1-Brom-2.3-Dimethoxybenzol (3-Bromveratrol, CAS 5424-43-1), das bei 5 mm Hg einen Siedepunkt von 114 °C hat.^[3]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt 3-Brombrenzcatechin bei AlfaAesar, abgerufen am 15. August 2010 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b c} Howard S. Mason: "The allergenic Principles of Poison Ivy. VI. Note on the Synthesis of 3-Substituted Catechols", in: J. Am. Chem. Soc., 1947, 69 (9), S. 2241–2242; doi:10.1021/ja01201a514.
3. ↑ ^{a b c} Dictionary of organic compounds, S. 932 (Eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
4. ↑ T. V. Hansen, L. Skattebøl: "One-pot synthesis of substituted catechols from the corresponding phenols", in: Tetrahedron Letters, 2005, 46 (19), S. 3357–3358; doi:10.1016/j.tetlet.2005.03.082.
5. ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 331.
6. ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 653.