Bromdihydroxybenzole

Die Bromdihydroxybenzole bilden eine Stoffgruppe von aromatischen Verbindungen, die sich sowohl vom Phenol bzw. den Dihydroxybenzolen als auch vom Brombenzol ableiten. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit zwei angefügten Hydroxygruppen (–OH) und einem Bromatom (–Br) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₆H₅BrO₂.

Eine einheitliche Namensgebung ist erschwert, da die Dihydroxybenzole keinen gemeinsamen Trivialnamen bilden. Man kann sie somit als Derivate des Brenzcatechins (2 Isomere), des Resorcins (3 Isomere) und des Hydrochinons (1 Isomer) auffassen. Umgekehrt kann man sie als Dihydroxyderivate des Brombenzols auffassen. Da der phenolische Anteil hier überwiegt, ist Bromdihydroxybenzole, also Derivate der Dihydroxybenzole, hier naheliegender.

Bromdihydroxybenzole
Name	3-Brombrenzcatechin, 1,2-Dihydroxy- 3-brombenzol	4-Brombrenzcatechin, 1,2-Dihydroxy- 4-brombenzol	2-Bromresorcin, 1,3-Dihydroxy- 2-brombenzol	4-Bromresorcin, 1,3-Dihydroxy- 4-brombenzol	5-Bromresorcin, 1,3-Dihydroxy- 5-brombenzol	Bromhydrochinon, 1,4-Dihydroxy- 2-brombenzol
Strukturformel
CAS-Nummer	14381-51-2	17345-77-6	6751-15-9	6626-15-9	106120-04-1	583-69-7
PubChem	26659	28487	604810	81105	557383	68502
Summenformel	C6H5BrO2
Molare Masse	189,01 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	39–42 °C[1]	87 °C[2]	102–103 °C[2]	99–102 °C[3]		112–116 °C[4]
Siedepunkt	118–120 °C (12 hPa)[5]			150 °C (16 hPa)[3]
pKs-Wert	9,40[2]	pKs1 = 8,7[2] pKs2 = 12,4[2]				pKs1 = 8,67[2] pKs2 = 10,68[2]
GHS- Einstufung	Achtung[1]	keine Einstufung verfügbar	keine Einstufung verfügbar	Achtung[6]	keine Einstufung verfügbar	Achtung[7]
H- und P-Sätze	315-319-335	siehe oben	siehe oben	302-312-315-319-332-335	siehe oben	315-319-335
	keine EUH-Sätze	siehe oben	siehe oben	keine EUH-Sätze	siehe oben	siehe oben
	261-​302+352 305+351+338-​321-​405-​501	siehe oben	siehe oben	261-​280-​305+351+338	siehe oben	261-​305+351+338
Gefahrstoff- kennzeichnung	Reizend (Xi)	keine Einstufung verfügbar	keine Einstufung verfügbar	Gesundheits- schädlich (Xn)	keine Gefahrensymbole	Reizend (Xi)
R-Sätze	36/37/38	siehe oben	siehe oben	20/21/22-36/37/38	keine R-Sätze	36/37/38
S-Sätze	26-37	siehe oben	siehe oben	26-37/39	keine S-Sätze	26-36

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Datenblatt 3-Bromocatechol bei AlfaAesar, abgerufen am 15. August 2010 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b c d e f g} Dictionary of organic compounds, S. 932 (Eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
3. ↑ ^{a b} Datenblatt 4-Bromoresorcinol, 98% bei Acros, abgerufen am 22. Februar 2010.
4. ↑ Datenblatt Bromhydrochinon bei ChemicalBook, abgerufen am 19. September 2011.
5. ↑ Howard S. Mason: „The allergenic Principles of Poison Ivy. VI. Note on the Synthesis of 3-Substituted Catechols“, in: J. Am. Chem. Soc., 1947, 69 (9), S. 2241–2242; doi:10.1021/ja01201a514.
6. ↑ Datenblatt 4-Bromoresorcinol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011.
7. ↑ Datenblatt Bromohydroquinone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. März 2011.