Cuminsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cuminsäure
Andere Namen	4-Isopropylbenzoesäure p-Isopropylbenzoesäure
Summenformel	C10H12O2
CAS-Nummer	536-66-3
PubChem	10820
Eigenschaften
Molare Masse	164,20 g·mol−1
Aggregatzustand	fest (trikline Plättchen)[1]
Dichte	1,162 g·cm−3 (4 °C)[1]
Schmelzpunkt	117,5 °C[1]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser; sehr gut löslich in Ethanol und Diethylether; löslich in Petrolether[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​305+351+338 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Cuminsäure (4-Isopropylbenzoesäure) leitet sich strukturell von Benzoesäure bzw. Cumol (Isopropylbenzol) ab und gehört zur Stoffgruppe der Terpenoide. Es leitet sich namentlich und strukturell vom Cuminaldehyd ab, dem biologisch aktiven Bestandteil des Kernöls von Kreuzkümmel (Cuminum cyminum). Durch Decarboxylierung entsteht aus Cuminsäure das Cumol.

Decarboxylierung von Cuminsäure zu Cumol

Siehe auch

• Cuminalkohol

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} CRC Handbook of Chemistry and Physics, 90. Auflage, CRC Press, Boca Raton, Florida, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0, Section 4, Physical Constants of Organic Compounds, p. 3-314.
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt Cuminsäure bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. August 2011.

Literatur

• A. W. Hofmann: „Notiz über das Verhalten der Cuminsäure im thierischen Organismus“, in: Justus Liebigs Annalen der Chemie, Volume 74, Issue 3, 1850, S. 342–345, doi:10.1002/jlac.18500740308.
• F. Beilstein, A. Kupffer: „Ueber Cuminsäure“, in: Justus Liebigs Annalen der Chemie, Volume 170, Issue 3, 1873, S. 301–304, doi:10.1002/jlac.18731700306.
• Richard Meyer: „Oxydation der Cuminsäure durch übermangansaures Kalium“, in: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, Volume 11, Issue 2, Juli–Dezember 1878, S. 1283–1287, doi:10.1002/cber.18780110204.
• Richard Meyer, Erwin Müller: „Die Synthese der Cuminsäure“, in: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, Volume 15, Issue 2, Juli–Dezember 1882, S. 1903–1906, doi:10.1002/cber.188201502101.