6-Phosphogluconolacton

Strukturformel
6-Phosphogluconolacton unter physiologischen Bedingungen
Allgemeines
Name	6-Phosphogluconolacton
Andere Namen	6-Phosphoglucono-δ-lacton
Summenformel	C6H11O9P
CAS-Nummer	2641-81-8
PubChem	600
Eigenschaften
Molare Masse	256,10 g·mol−1
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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6-Phosphogluconolacton ist eine chemische Verbindung, die als Zwischenstufe im Pentosephosphatweg vorkommt. Im ersten Schritt des Pentosephosphatwegs wird durch das Enzym Glucose-6-phosphat-Dehydrogenase (G6PDH) die Oxidation von Glucose-6-phosphat zu 6-Phosphogluconolacton katalysiert. Cofaktor des Enzyms ist NADP⁺, welches zu NADPH/H⁺ reduziert wird:

$\mathrm{Glucose\text{-6-}phosphat + NADP^+ \xrightarrow {G6PDH}}$ $\mathrm{6\text{-}Phosphogluconolacton + NADPH + H^+ \;\!}$

Da bei dieser Reaktion Reduktionsäquvialente in Form von NADPH generiert werden sollen, die bei anderen metabolischen Synthesewegen wie der Fettsäurebiosynthese benötigt werden, ist die Glucose-6-phosphat-Dehydrogenase spezifisch für Umwandlung von NADP⁺ nach NADPH zuständig. NAD⁺ kann als Cofaktor deshalb nicht genutzt werden.

Katalysierte Reaktion

+ NADP⁺ ⇒ + NADPH / H⁺

Glucose-6-phosphat wird am C1-Atom mittels Cofaktor NADP⁺ oxidiert. Im nächsten Schritt des Pentosephosphatweges wird 6-Phosphogluconolacton zu 6-Phosphogluconat hydrolysiert.

Siehe auch

• Gluconolacton

Literatur

• Donald Voet, Judith G. Voet, Charlotte W. Pratt: Lehrbuch der Biochemie. Übersetzung herausgegeben von Annette G. Beck-Sickinger und Ulrich Hahn. Wiley VCH Verlag, 2002

Einzelnachweise

1. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.