7-Amino-4-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	7-Amino-4-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure
Andere Namen	I-Säure J-Säure 7-Amino-4-hydroxy-2-naphthalinsulfonsäure Aminonaphtholsulfonsäure J Iso-γ-Säure
Summenformel	C10H9NO4S
CAS-Nummer	87-02-5
PubChem	6868
Kurzbeschreibung	beiges Pulver[1]
Eigenschaften
Molare Masse	239,25 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	180 - 200 °C (Zersetzung)[2]
Löslichkeit	schlecht löslich in Wasser: 0,5 g·l−1 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 314 EUH: keine EUH-Sätze P: 280-​305+351+338-​310 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Ätzend (C) R- und S-Sätze R: 34 S: 26-27-36/37/39
LD50	> 5000 mg·kg−1 (Ratte, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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7-Amino-4-hydroxy-2-naphthalinsulfonsäure ist eine der Aminohydroxynaphthalinsulfonsäuren, die als industrielle Zwischenprodukte zur Synthese von organischen, wasserlöslichen Farbstoffen wichtig sind.

Sie hat verschiedene Trivialnamen, beispielsweise I-Säure (kurz für Iso-γ-Säure) oder J-Säure (nach Paul Julius (1862−1931), Direktor der BASF AG^[4]) und zählt damit zu den so genannten Buchstabensäuren.

Gewinnung und Darstellung

7-Amino-4-hydroxy-2-naphthalinsulfonsäure kann durch alkalische Hydrolyse von 2-Aminonaphthalin-5,7-disulfonsäure hergestellt werden.^[2]

Verwendung

7-Amino-4-hydroxy-2-naphthalinsulfonsäure ist eine viel verwendete Kupplungskomponente zur Herstellung von Azofarbstoffen.^[2] Sie ist wichtig zur Herstellung von scharlach-roten (Monoazo-) und rot-braunen (Bisazo-) Farbstoffen.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt 7-Amino-4-hydroxy-2-naphthalenesulfonic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011.
2. ↑ ^{a b c d e} Toxikologische Bewertung von I-Säure (BG Chemie)
3. ↑ Eintrag zu 7-Amino-4-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. September 2010 (JavaScript erforderlich)
4. ↑ Louis Fieser, Mary Fieser: Organische Chemie, Verlag Chemie Weinheim, 2. Auflage, 1972, S. 1100, ISBN 3-527-25075-1.