Bensulid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bensulid
Andere Namen	O,O-Diisopropyl-S-(2-phenylsulfonylaminoethyl)dithiophosphat Prefar N-(2-Ethylthio)benzolsulfonamid-S-(O,O-diisopropyldithiophosphat) Dithiophosphorsäure-O,O-bis(1-methylethyl)-S-(2-((phenylsulfonyl)amino)ethyl)ester
Summenformel	C14H24NO4PS3
CAS-Nummer	741-58-2
PubChem	12932
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	397,52 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,25 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	34,5 °C[1]
Siedepunkt	200 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (25 mg·l−1 bei 22 °C)[1] löslich in Aceton, Ethanol, 4-Methylpentan-2-ol und Xylen[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Achtung H- und P-Sätze H: 302-410 EUH: keine EUH-Sätze P: 273-​501 [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gesundheits- schädlich Umwelt- gefährlich (Xn) (N) R- und S-Sätze R: 22-50/53 S: (2)-24-36-60-61
LD50	271 mg·kg−1 (oral Ratte)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Bensulid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonamide und Thiophosphorsäureester.

Geschichte

Bensulid wurde 1964 in den USA zur Eindämmung von Fingerhirsen und einjährigem Rispengras auf Rasen durch die Gowan Company auf den Markt gebracht. 1968 erfolgte dann die Patentierung zur Bekämpfung von Gräsern in der Landwirtschaft. Zwischen 1987 und 1996 wurden in den USA jährlich etwa 250 Tonnen eingesetzt.^[2]

Gewinnung und Darstellung

Bensulid kann durch eine mehrstufige Reaktion aus Phenylsulfonylchlorid (wird mit Ethanolamin und Thionylchlorid zur Reaktion gebracht) und Phosphor(V)-sulfid (wird mit Isopropanol und Ammoniumhydroxid zur Reaktion gebracht) gewonnen werden.^[5]

Eigenschaften

Bensulid ist ein farbloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich ab einer Temperatur von 200 °C.^[1] Das technische Produkt ist ab einer Temperatur von 34 °C eine viskose bernsteinfarbene Flüssigkeit.^[2] Bensulid wirkt als Cholinesterasehemmer und hat damit negative Auswirkungen auf das zentrale Nervensystem.^[6]

Verwendung

Bensulid wird als Herbizid bei einer Reihe von Früchten und Gemüsen eingesetzt. Handelsnamen sind Betamec, Betasan, Disan, Exporsan, Prefar und Pre-san.^[7]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz ist kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, das Bensulid enthält.^[8]

Weblinks

• Office of Pesticide Programs: Bensulide - Analysis of Risks to Endangered and Threatened Salmon and Steelhead

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu CAS-Nr. 741-58-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Juni 2011 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b c} Environmental Protection Agency: Interim reregistration eligibility decision (IRED) Bensulide
3. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 741-58-2 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
4. ↑ Datenblatt Bensulide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Juni 2011.
5. ↑ Thomas A. Unger; Pesticide synthesis handbook, S. 343; ISBN 978-0815514015
6. ↑ Extension Toxicology Network: Bensulid
7. ↑ Larry Turner, Environmental Field Branch Office of Pesticide Programs, Bensulide - Analysis of Risks to Endangered and Threatened Salmon and Steelhead, doi:10.1.1.168.6337
8. ↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 3. Juni 2011