Bromadiolon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bromadiolon
Andere Namen	Contrax (4'-Hydroxy-3'-cumarinyl)-3-phenyl-1-(4'-brombiphenyl)-1-propanol 4'-Hydroxy-2'-oxochromeno-3'-yl-3-phenyl-1-(4-brombiphenyl)-1-propanol 3-(3-(4'-Brom(1,1'-biphenyl)-4-yl)-3-hydroxy-1-phenyl-propyl)-4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on 3-[3-(4'-Brombiphenyl-4-yl)-3-hydroxy-1-phenylpropyl]-4-hydroxycumarin
Summenformel	C30H23BrO4
CAS-Nummer	28772-56-7
PubChem	34322
Kurzbeschreibung	weisser bis gelblicher geruchloser Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	527,41 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	200 - 210 °C (Isomerengemsich)[1]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser[1](16 mg·l−1 bei 25°C)[2] löslich Dimethylformamid (730 g·l−1 bei 20°C)[3] wenig löslich in Ethanol (8 mg·l−1 bei 20°C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Gefahr H- und P-Sätze H: 300-310-400 EUH: keine EUH-Sätze P: 264-​273-​280-​302+350-​310 [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Sehr giftig Umwelt- gefährlich (T+) (N) R- und S-Sätze R: 26/27/28-48/24/25-51/53 S: 28-36/37/39-45-60-61
LD50	0,49 mg·kg−1 (oral Ratte)[1] 2,1 mg·kg−1 (dermal Ratte/Kaninchen)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Bromadiolon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Cumarinderivate.

Eigenschaften

Bromadiolon ist ein weißer bis gelblicher Feststoff, welcher wenig löslich in Wasser ist.^[1] Das technische Produkt ist eine Mischung aus zwei Diastereomeren mit mindestens 97% Reinheit.^[3]

Verwendung

Bromadiolon wird als Rodentizid verwendet.^[1] Es ist ein Antigerinnungsmittel der zweiten Generation und wird vor allem in der kommunalen und landwirtschaftlichen Rattenbekämpfung als Fraßköder eingesetzt.^[5] Es wirkt durch Hemmung der Prothrombinbildung und wird meist in einer Konzentration von 0,005% eingesetzt. Die Patentierung als Rodentizid erfolgte 1967.^[3]

Zulassung

Als Biozidprodukt

Gemäß europäischer Gesetzgebung (Richtlinie 98/8/EG über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten) ^[6] und mit Beschluss vom 31. Juli 2010 ^[7] liegt ein Entscheid vor, den Wirkstoff Bromadiolon in die entsprechende Liste (Anhang I/IA der Richtlinie 98/8/EG) für die Produktart 14 (Rodentizide) aufzunehmen. Die Abgabe von Biozidprodukte, die den Wirkstoff Bromadiolon enthalten, ist somit in der EU (die Schweiz hat diese Bestimmung übernommen) weiterhin erlaubt. Diese Bewilligung wurde jedoch an gewisse Auflagen geknüpft:

• Die nominale Konzentration des Wirkstoffs in den Produkten darf 50 mg/kg nicht übersteigen und es dürfen nur gebrauchsfertige Produkte zugelassen werden. Die Produkte dürfen nicht als Haftgift verwendet werden.
• Zur Risikominderung gegenüber Menschen, Nicht-Zieltieren und Umwelt sind geeignete Maßnahmen umzusetzen. So die Beschränkung auf die Anwendung durch Fachpersonal, die Festlegung einer Packungshöchstgröße und die Verpflichtung zur Verwendung zugriffsgesicherter, stabiler Köderboxen.
• Die Bewilligung wird vorerst befristet bis 30. Juni 2016, eine Verlängerung dieser Frist ist an eine erneute Risikobeurteilung geknüpft.

Als Pflanzenschutzmittel

Gemäß europäischer Gesetzgebung (Richtlinie 91/414/EWG vom 15. Juli 1991 über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln) ^[8] und mit Beschluss vom 8. Dezember 2008 der EU-Kommission ^[9] wurde entschieden, den Wirkstoff Bromadiolon nicht in den Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG (Positivliste der in Pflanzenschutzmitteln zulässigen Wirkstoffe) aufzunehmen. Die Abgabe von Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Bromadiolon wäre ab 2012 nicht mehr erlaubt gewesen. Dieser Beschluss wurde mit Entscheid vom 15. April 2011 ^[10] wieder aufgehoben. Die EU-Mitgliederstaaten können unter Einhaltung diverser gesetzlich vorgeschriebenen Bedingungen und Prüfverfahren Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Bromadiolon wieder zulassen.

In der Schweiz ist der Wirkstoff Bromadiolon im Anhang 1 (zugelassene Wirkstoffe) der Pflanzenschutzverordnung ebenfalls aufgeführt. ^[11]

In der Schweiz und in Deutschland ist Bromadiolon in Präparaten gegen Ratten enthalten. In Österreich ist kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, das diesen Wirkstoff enthält.^[12]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu CAS-Nr. 28772-56-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. Juni 2011 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ M. Bahadir,H. Parlar,Michael Spiteller; Springer Umweltlexikon, S. 236; ISBN 978-3540635611
3. ↑ ^{a b c d} Robert Irving Krieger; Handbook of Pesticide Toxicology: Principles, S.1822; ISBN 978-0124262607
4. ↑ ^{a b} Datenblatt Bromadiolon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Juni 2011.
5. ↑ Agrinova: Bromadiolon
6. ↑ EU:Richtlinie 98/8/EG über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften - L 123/1 – 24. August 2008
7. ↑ EU:Beschluss zur Änderung der Richtlinie 98/8/EG zwecks Aufnahme von Bromadiolon in Anhang I Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften - L 201/43 – 1. August 2009
8. ↑ EU:Richtlinie 91/8414/EWG über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmittelon ABl. L 230 vom 19. August 1991, S. 1
9. ↑ EU:Entscheid über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG und Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften - L 335/91 – 13. Dezember 2008
10. ↑ EU:Durchführungsrichtlinie zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Bromadiolon Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften - L 102/28 – 16. April 2011
11. ↑ CH: Pflanzenschutzmittelverordung SR 916.161 – gültig ab 1. Juli 2011
12. ↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 9. Juli 2011