Difenacoum

Strukturformel
Allgemeines
Name	Difenacoum
Andere Namen	Diphenacoum 3-(3-Biphenyl-4-yl-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthyl)-4-hydroxy-cumarin 3-(3-(1,1'-Biphenyl)-4-yl-1,2,3,4-1-naphthalenyl)-4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on
Summenformel	C31H24O3
CAS-Nummer	56073-07-5 151986-16-2 (trans-Isomer) 151986-15-1 (cis-Isomer)
PubChem	41735
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	444,53 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,25 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	215 - 217 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (2,5 mg·l−1 bei 20 °C)[1] löslich in Aceton und Chloroform[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 300-372-400-410 EUH: keine EUH-Sätze P: 264-​273-​301+310-​314-​501 [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Sehr giftig Umwelt- gefährlich (T+) (N) R- und S-Sätze R: 28-48/25-50/53 S: (1/2)-36/37-45-60-61
LD50	0,68 mg·kg−1 (oral Ratte, Isomerengemisch)[1] 2,5-5,0 mg·kg-1 (oral Maus, 1R3R-Isomer)[5] 0,8-1,5 mg·kg-1 (oral Maus, 1S3S-Isomer)[5] 2,5-5,0 mg·kg-1 (oral Maus, 1S3R-Isomer)[5] 0,3-0,9 mg·kg-1 (oral Maus, 1R3S-Isomer)[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Difenacoum ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Cumarinderivate.

Gewinnung und Darstellung

Difenacoum kann durch eine Kondensationsreraktion von 4-Hydroxycumarin und 3-(Biphenyl-4-yl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthol gewonnen werden.^[6] Laborsynthesen der einzelnen Isomere verlaufen unter Einsatz stereoisomerer Edukte und Zwischenprodukte.^[7]

Eigenschaften

Difenacoum ist ein brennbarer Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich ab einer Temperatur über 215 - 217 °C.^[1] Er liegt als Mischung von mehreren toxikologisch aktiven Isomeren vor, wobei im technischen Produkt das cis-isomer zu 50-80% vorliegt.^[8]

Stereochemie

Difenacoum ist eine chirale Verbindung, die zwei asymmetrisch substituierte Kohlenstoffatome enthält. Es ergeben sich somit vier Stereoisomere, wobei die (1S,3S)- und (1R,3R)-Isomere sowie die (1S,3R)- und (1R,3S)-Isomere entsprechende Enantiomerenpaare bilden. Die Schmelzpunkte betragen für das (1R,3S)- ,(1S,3R)-Isomerenpaar 216°C bzw. für das (1R,3R)-, (1S,3S)-Isomerenpaar 213°C.^[5][9]

Verwendung

Difenacoum ist ein Antikoagulationsmittel (verhindert die Blutgerinnung, so dass nach der Aufnahme des Wirkstoffs das Tier an inneren Blutungen stirbt) der zweiten Generation und wird als Rodentizid in verschiedenen Formen gegen Ratten und Mäuse verwendet.^[1] Eine Zulassung zur Verwendung als Haftgift ist nicht möglich. Produkte mit Difenacoum dürfen nur als gebrauchsfertige Produkte zugelassen werden. Eine gewerbliche und eine private Verwendung ist möglich. Aufgrund der identifizierten Risiken des Wirkstoffs (potentiell persistent, bioakkumulierend und toxisch) wurde Difenacoum für nur fünf Jahre in den Anhang der Biozid-Richtlinie aufgenommen. Resistenzen gegen Difenacoum sind in Dänemark, Deutschland und Großbritannien dokumentiert. Sie sind jedoch geringer als gegen die Antikoagulantien Warfarin, Coumatetralyl, Chlorophacinon und Bromadiolon.^[10]

In Deutschland ist Difenacoum in Präparaten gegen Ratten enthalten. In der Schweiz und Österreich ist kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, das diesen Wirkstoff enthält.^[11]

Sicherheitshinweise

Difenacoum ist sehr giftig bei Aufnahme, bei Kontakt mit der Haut oder Inhalation.^[8]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu CAS-Nr. 56073-07-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. Juni 2011 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ WHO: difenacoum
3. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 56073-07-5 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
4. ↑ Datenblatt Difenacoum bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Juni 2011.
5. ↑ ^{a b c d e} van Heerden, P.S.; Bezuidenhoudt, B.C.B.; Ferreira, D.: Efficient Asymmetric Synthesis of the Four Diastereomers of Diphenacoum and Brodifacoum in Tetrahedron 53 (1997) 6045–6056, doi:10.1016/S0040-4020(97)00254-8.
6. ↑ Joseph Sherma; Analytical Methods for Pesticides and Plant Growth Regulations, S. 152; ISBN 978-0127843162
7. ↑ Jung, J.-C.; Park, O.-S..: Synthesic Approaches and Biological Activities of 4-Hydroxycoumarin Derivatives in Molecules 14 (2009) 4790-4803, doi:10.3390/molecules14114790.
8. ↑ ^{a b} Directive 98/8/EC of the European Parliament: Assessment Report - Difenacoum vom 17. September 2009
9. ↑ van Heerden, P.S.; Bezuidenhoudt, B.C.B.; Ferreira, D.: Improved synthesis for the rodenticides, diphenacoum and brodifacoum in J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1997, 1141–1146.
10. ↑ Bundesanstalt für Arbeitsschutz und Arbeitsmedizin: Difenacoum
11. ↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 5. Juni 2011