Carbosulfan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Carbosulfan
Andere Namen	2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuryl((dibutylamino)thio)methylcarbamat
Summenformel	C20H32N2O3S
CAS-Nummer	55285-14-8
PubChem	13206391
Kurzbeschreibung	braune Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	380,55 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,056 g·cm−3[1]
Siedepunkt	124 - 128 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1] löslich in Xylen, Hexan, Chloroform, Methylenchlorid, Methanol und Aceton[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 330-301-317-410 EUH: keine EUH-Sätze P: 260-​273-​280-​284-​301+310 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Sehr giftig Umwelt- gefährlich (T+) (N) R- und S-Sätze R: 25-26-43-50/53 S: 24-37-38-45-60-61
LD50	51 mg·kg−1 (oral Ratte)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Carbosulfan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfenamide, Carbamate und substituierten sauerstoffhaltigen Heterocyclen.

Gewinnung und Darstellung

Carbosulfan kann durch Reaktion von Carbofuran mit Schwefeldichlorid und Dibutylamin gewonnen werden.^[5]

Eigenschaften

Carbosulfan ist ein braune Flüssigkeit, welche praktisch unlöslich in Wasser ist.^[1]

Verwendung

Carbosulfan wird als Breitspektrum-Insektizid ähnlich dem verwandten Carbofuran verwendet.^[1] Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Acetylcholinesterase. Beim Zerfall treten mehrere Metaboliten auf, darunter Carbofuran, 7-Phenol und Dibutylamin.^[6]

In der Schweiz ist Carbosulfan in Präparaten gegen Drahtwürmer und Engerlinge sowie gegen eine Reihe von Schadinsekten an einigen Gemüsearten und Zierpflanzen enthalten. In Deutschland und Österreich ist kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, das diesen Wirkstoff enthält.^[7]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu CAS-Nr. 55285-14-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 31. Mai 2011 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ Inchem: Monographie über Carbosulfan
3. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 55285-14-8 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
4. ↑ Datenblatt Carbosulfan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Mai 2011.
5. ↑ Thomas A. Unger, Pesticide Synthesis Handbook S.73; ISBN 978-0815514015
6. ↑ Inchem: Pesticide residues in food - Carbosulfan
7. ↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 4. Juni 2011