Carvacrol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Carvacrol
Andere Namen	5-Isopropyl-2-methylphenol Isothymol Karvakrol Isopropyl-o-kresol Isopropyl-o-cresol 2-p-Cymenol
Summenformel	C10H14O
CAS-Nummer	499-75-2
PubChem	10364
Kurzbeschreibung	Terpenöl; Geruchstoff (Thymian)
Eigenschaften
Molare Masse	150,22 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,9772 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	~ 0 °C[2]
Siedepunkt	237–238 °C[2]
Löslichkeit	löslich in Ethanol [2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 302-314 EUH: keine EUH-Sätze P: 280-​305+351+338-​310 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 22-36/38 S: 26
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Das Carvacrol ist ein terpenoider Naturstoff der unter verschiedenen Namen bekannt ist. Der systematische Name (IUPAC) des Carvacrol ist 2-Methyl-5-(1-methylethyl)-phenol. Der Beitrag zum Thymol beinhaltet zusätzliche Information.

Vorkommen

Carvacrol kommt unter anderen in Thymian (Thymus), Winter-Bohnenkraut (Satureja montana), Sommer-Bohnenkraut (Satureja hortensis), Oregano (Origanum), Echte Katzenminze (Nepeta cataria), Gänsefüßen (z. B. Chenopodium ambrosioides)^[5] vor. Öle, die von diesen Pflanzenarten gewonnen werden, können bis zu 85 % Carvacrol enthalten.

Eigenschaften und Aufbau

o-Kresol

Das Carvacrol ist ein höheres Homolog des o-Kresols.^[6] Die letale Dosis in Kaninchen ist 100 mg/kg.^[2] Gesetzliche Regelungen bezüglich des Carvacrol gehen im Allgemeinen von der Unbedenklichkeit des Thymols aus.^[7]

Biologische Bedeutung

Carvacrol findet vielseitige Verwendung, hauptsächlich als Biozid. So zeigt es Wirkung als Antimykotikum, Insektizid, Antibiotikum und als Anthelminthikum.^[8][9]

Einzelnachweise

1. ↑ Lide, D.R. (Ed.) Handbook of Chemistry and Physics, 78th Edition 1997–1998, CRC Press, ISBN 0-8493-0478-4, Eintrag 9415, Seite 3-257.
2. ↑ ^{a b c d} The Merck Index Twelfth Edition 1996, Merck Research Laboratories, ISBN 0-911910-12-3, Eintrag 1923.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Carvacrol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. März 2011.
4. ↑ Datenblatt Carvacrol bei Merck, abgerufen am 9. März 2005.
5. ↑ Owolabi M.S., Lajide L., Oladimeij M.O., Setzer W.N., Palazzo M.C., Olowu R.A., Ogundajo A.: Volatile constituents and antibacterial screening of the essential oil of Chenopodium ambrosioides L. growing in Nigeria.. In: Nat. Prod. Commun.. 4, Nr. 7, 2009, S. 989–992. PMID 19731609.
6. ↑ Beyer, H., Walter, W. Lehrbuch der organischen Chemie, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2, S. 643.
7. ↑ Thymol; Exemption from the Requirement of a Tolerance, Federal Register 2006, 71 (11), S. 2889–2895.
8. ↑ Kordali S., Cakir A., Ozer H., Cakmakci R., Kesdek M., Mete E.: Antifungal, phytotoxic and insecticidal properties of essential oil isolated from Turkish Origanum acutidens and its three components, carvacrol, thymol and p-cymene.. In: J. Bior. Tech.. 99, Nr. 18, 2008, S. 8788–8795. doi:10.1016/j.biortech.2008.04.048. PMID 18513954.
9. ↑ Obaidat M.M., Frank J.F.: Inactivation of Escherichia coli O157:H7 on the Intact and Damaged Portions of Lettuce and Spinach Leaves by Using Allyl Isothiocyanate, Carvacrol, and Cinnamaldehyde in Vapor Phase.. In: J. Food Prot.. 72, Nr. 10, 2009, S. 2046–2055. PMID 19833026.