Fluoren

Strukturformel
Allgemeines
Name	Fluoren
Andere Namen	Diphenylenmethan 9H-Fluoren o-Biphenylmethan 2,2′-Metylenbiphenyl 2,3-Benziden FLO
Summenformel	C13H10
CAS-Nummer	86-73-7
PubChem	6853
Kurzbeschreibung	farblose Blättchen[1]
Eigenschaften
Molare Masse	166,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,20 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	116–117 °C[2]
Siedepunkt	295 °C[2]
Dampfdruck	13 hPa (146 °C)[2]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser (1,9 mg·l−1 bei 25 °C)[2] löslich in Benzol und Diethylether, Aceton und siedendem Ethanol[1]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
LD50	16000 mg·kg−1 (Ratte, oral)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Fluoren ist eine chemische Verbindung, die zur Gruppe der polyzyklischen aromatischen Kohlenwasserstoffe (PAK) gehört. Fluoren hat weder etwas mit dem Element Fluor zu tun, noch enthält es Fluor. Vielmehr leuchtet Fluoren bei Bestrahlung mit UV-Licht violett, was der Verbindung ihren Namen gab (siehe auch: Fluoreszenz).

Vorkommen

Fluoren kommt in der Natur als das sehr seltene Mineral Kratochvílit vor.

Gewinnung und Darstellung

Fluoren wird technisch aus Steinkohleteer gewonnen, und zwar aus der Waschölfraktion bei der Destillation des Teers . Die Substanz entsteht auch in kleinen Mengen neben anderen aromatischen polyzyklischen Verbindungen bei der Erhitzung oder Verbrennung von organischem Material unter Sauerstoffmangel, in Spuren auch bei der Verbrennung von Benzin und Diesel.

Eigenschaften

Eine Besonderheit des Fluorens ist, dass es bei Deprotonierung ein aromatisches Anion ergibt. Dieses ist dem Cyclopentadienylanion ähnlich. So wird das Fluorenylanion analog zum Cyclopentadienyl- und Indenylanion als Ligand in der metallorganischen Chemie eingesetzt. Die Gruppe Fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc), die wegen der genannten Eigenschaft leicht zu deprotonieren ist, dient als basisch abspaltbare Schutzgruppe bei der chemischen Peptidsynthese.

Verwendung

Fluoren wird zur Herstellung von Farb- und Kunststoffen, sowie von Pestiziden verwendet. Polyfluoren ist weit verbreitet als Luminophor in organischen Leuchtdioden. Fluoren und einige seiner Derivate wirken als Mitogene, d. h. sie leiten eine Zellteilung ein. Dies erklärt die mögliche Verwendung von Fluoren und Fluorencarbonsäuren als Pflanzenwuchsstoffe. In der Medizin werden ungiftige Fluorenderivate (z. B. Fluorenon) als Medikament zur Steigerung der Gewebebildung nach Transplantationen diskutiert (siehe Weblink).

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
2. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu CAS-Nr. 86-73-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Januar 2007 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ Datenblatt Fluoren bei AlfaAesar, abgerufen am 15. Dezember 2010 (JavaScript erforderlich).

Weblinks

• Mitogene Wirkung von Fluoren und Fluorenon