Chlorsulfuron

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chlorsulfuron
Andere Namen	2-Chlor-N-(((4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)amino)-carbonyl)benzolsulfonamid 1-(2-Chlorphenylsulfonyl)-3-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-harnstoff
Summenformel	C12H12ClN5O4S
CAS-Nummer	64902-72-3
PubChem	47491
Kurzbeschreibung	Farb- und geruchloses Pulver[1]
Eigenschaften
Molare Masse	357,78 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	174−178 °C[2]
Dampfdruck	3 × 10−9 mbar (25 °C)[3]
Löslichkeit	587 mg·l−1 (pH 5)[3] 31,8 g·l−1 (pH 7, 25 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4] Achtung H- und P-Sätze H: 410 EUH: keine EUH-Sätze P: 273-​501 [5] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6] Umwelt- gefährlich (N) R- und S-Sätze R: 50/53 S: 60-61
LD50	5550 mg·kg−1 (oral Ratte)[6]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Chlorsulfuron ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe und Triazine.

Geschichte

Chlorsulfuron wurde erstmals 1982 in den Vereinigten Staaten für den Einsatz auf Nahrungspflanzen (Weizen, Gerste und Futterpflanzen), Gräsern und Baumpflanzungen durch E. I. du Pont de Nemours and Company zugelassen und war damit der erste zugelassene Acetolactat-Synthase-Hemmer.^[7] Seit 1988 wurden zusätzliche Produkte registriert, meist ebenfalls durch DuPont.^[8]

Gewinnung und Darstellung

Chlorsulfuron kann aus o-Chloranilin durch mehrstufige Reaktion mit Natriumnitrit und Chlorwasserstoff und anschließende Reaktion der Zwischenprodukte mit Schwefeldioxid und Kupfer(I)-chlorid, Ammoniak, Chlorameisensäureethylester und anschließender Reaktion mit 2-Amino-4-methoxy-6-methyl-triazin gewonnen werden.^[9]

Verwendung

Chlorsulfuron wird als Herbizid verwendet. Es ist ein Sulfonylharnstoff-Herbizid zur selektiven Vor- und Nachlaufbekämpfung von Unkräutern und Gräsern in Getreide.^[3]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz gibt es keine zugelassenen Pflanzenschutzmittel, die Chlorsulfuron enthalten.^[10]

Weblinks

• U.S. Government Documents: Chlorsulfuron, Ecological Risk Assessment, Final Report, 11-1-2005

Einzelnachweise

1. ↑ Cornell University: Pesticide Management Education Program: Chlorsulfuron
2. ↑ Datenblatt Chlorsulfuron bei ChemBlink, abgerufen am 10. Juli 2011.
3. ↑ ^{a b c d} RSC: Chlorsulfuron
4. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 64902-72-3 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
5. ↑ Datenblatt Chlorosulfuron bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Juli 2011.
6. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 64902-72-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Juli 2011 (JavaScript erforderlich).
7. ↑ James D. Burton,Ronald J. Kuhr: Herbicide activity: toxicology, biochemistry and molecular biology. 1997, ISBN 978-9051993110 (Seite 69 in der Google Buchsuche).
8. ↑ EPA: chlorsulfuron factsheet
9. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0815514015 (Seite 171 in der Google Buchsuche).
10. ↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 10. Juli 2011