Chlorameisensäureethylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Ethylchlorformiat
Andere Namen	Ethylchlormethanat Ethylchlorformiat Ethoxycarbonylchlorid
Summenformel	C3H5ClO2
CAS-Nummer	541-41-3
PubChem	10928
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	108,53 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,14 g·cm−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	−80,6 °C[3]
Siedepunkt	93–95 °C[2]
Dampfdruck	54 hPa (20 °C)[4]
Löslichkeit	reagiert mit Wasser[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5] Gefahr H- und P-Sätze H: 225-330-302-314 EUH: keine EUH-Sätze P: 210-​280-​305+351+338-​310 [6] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Leicht- entzündlich Sehr giftig (F) (T+) R- und S-Sätze R: 11-26-21/22-34 S: (1/2)-26-16-28-33-36/37/39-45
LD50	240 mg·kg−1 (oral, Ratte)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Chlorameisensäureethylester ist eine chemische Verbindung, die als Zwischenprodukt zur Herstellung der verschiedensten chemischen Verbindungen dient.

Gewinnung und Darstellung

Chlorameisensäureethylester wird aus Phosgen und wasserfreiem Ethanol gewonnen.^[1]

Chemische Eigenschaften

Chlorameisensäureethylester gehört zur Gruppe der Chlorameisensäureester, wie auch Chlorameisensäuremethylester, Chlorameisensäurebutylester und Benzyloxycarbonylchlorid.

Verwendung

Chlorameisensäureethylester dient als weit verbreitetes Zwischenprodukt bei der Herstellung von Carbonaten und Carbamaten^[1], die in der pharmazeutischen Industrie als Ausgangsstoffe für Synthesen dienen.

Nomenklatur

Der gebräuchliche Name „Chlorameisensäureethylester“ ist nicht ganz korrekt, da es sich genau genommen um ein Derivat der Kohlensäure handelt, nicht um ein Derivat der Ameisensäure. Genau genommen handelt es sich hier um ein Monochlorid und zugleich den Monoethylester der Kohlensäure.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Chlorameisensäureethylester bilden bei Konzentrationen zwischen 3,2 und 27,5 Volumenprozent mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 16 °C, Zündtemperatur 450 °C)^[3]. In Hitze zersetzt sich die Verbindung, wobei Chlorwasserstoff, Phosgen, Chlor und andere giftige Stoffe frei werden können.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} http://chemicalland21.com/specialtychem/finechem/ETHYL%20CHLOROFORMATE.htm
2. ↑ ^{a b c} BASF Product Information Catalog.
3. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Chlorameisensäureethylester bei AlfaAesar, abgerufen am 15. Dezember 2010 (JavaScript erforderlich).
4. ↑ Datenblatt Chlorameisensäureethylester bei Merck, abgerufen am 15. Dezember 2010.
5. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 541-41-3 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
6. ↑ Datenblatt Ethyl chloroformate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. März 2011.