Cyanazin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cyanazin
Andere Namen	4-Chlor-6-(1-cyano-1-methylethylamino)-2-ethylamino-1,3,5-triazin 2-(4-Chlor-6-ethylamino-S-triazin-2-ylamino)-2-methyl-propionitril
Summenformel	C9H13ClN6
CAS-Nummer	21725-46-2
PubChem	30773
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	240,70 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,6 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	167,5–169 °C (Zersetzung)[1]
Dampfdruck	2,8 hPa (20 °C)[3]
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (171 mg·l−1 bei 25 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4] Achtung H- und P-Sätze H: 302-410 EUH: keine EUH-Sätze P: 273-​501 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gesundheits- schädlich Umwelt- gefährlich (Xn) (N) R- und S-Sätze R: 22-50/53 S: (2)-37-60-61
LD50	149 mg·kg−1 (oral Ratte)[1] > 2000 mg·kg−1 (dermal Kaninchen)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Cyanazin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazine und organischen Chlorverbindungen.

Eigenschaften

Cyanazin ist ein brennbarer weißer Feststoff, welcher in Wasser sehr schwer löslich ist. Cyanazin zersetzt sich bei Erhitzung, wobei Cyanide, Chlorwasserstoff und Stickoxide entstehen.^[1] Es ist bei einem pH-Wert von 7 stabil und hydrolisiert bei einem pH-Wert von 5 langsam^[5], vor allem zu Deisopropylatrazin.^[6]

Verwendung

Cyanazin wird als Herbizid verwendet.^[1] Es wurde ab 1965 von Degussa im Auftrag von Shell entwickelt und erzielte eine höhere Wirksamkeit als Atrazin. Die Verbindung wurde 1967 in den USA und 1968 in Europa angekündigt und patentiert. Innerhalb weniger Jahre erreichte Cyanazin eine sehr starke Verbreitung in der Landwirtschaft. 1995 kündigte der zu dieser Zeit größte Hersteller DuPont an, die Produktion einzustellen. Die Fertigung stoppte 1999 und 2002 wurden die letzten Chargen verkauft.^[6]

In der Schweiz war ein Cyanazin-Präparat beim Anbau von Erbsen zugelassen, die Bewilligung wurde allerdings beendet. In Österreich und in Deutschland ist kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, das Cyanazin als Wirkstoff enthält.^[7]

Handelsnamen

Bladex

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu CAS-Nr. 21725-46-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Juli 2011 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ International Chemical Safety Cards - Cyanazine
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Cyanazine , PESTANAL^®, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Juli 2011.
4. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 21725-46-2 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
5. ↑ Terence Robert Roberts,D. H. (David Herd) Hutson,Royal Society of Chemistry: Metabolic pathways of agrochemicals, Teil 2. ISBN 0-85404494-9 (Seite 637 in der Google Buchsuche).
6. ↑ ^{a b} Homer M. LeBaron,Janis E. McFarland,Orvin Burnside: The triazine herbicides: 50 years revolutionizing agriculture. Elsevier Science & Technology, 2002, ISBN 978-0-44451167-6 (Seite 28 in der Google Buchsuche).
7. ↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 21. Juli 2011.