Cyhexatin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cyhexatin
Andere Namen	Tricyclohexylzinnhydroxid Hydroxytricyclohexylstannan
Summenformel	C18H34OSn
CAS-Nummer	13121-70-5
PubChem	6327054
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1][2]
Eigenschaften
Molare Masse	385,18 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,378 g·cm−3[3]
Schmelzpunkt	160 °C °C (Zersetzung)[3]
Löslichkeit	schlecht löslich in Wasser (1 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4] Achtung H- und P-Sätze H: 332-312-302-410 EUH: keine EUH-Sätze P: 273-​280-​501 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gesundheits- schädlich Umwelt- gefährlich (Xn) (N) R- und S-Sätze R: 20/21/22-50/53 S: (2)-13-60-61
LD50	180 mg·kg−1 (oral Ratte)[1] 2420 mg·kg−1 (dermal Kaninchen)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Cyhexatin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der zinnorganischen Verbindungen.

Gewinnung und Darstellung

Cyhexatin kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von Bromcyclohexan oder Chlorcyclohexan mit Magnesium gewonnen werden. Das entstehende Zwischenprodukt Cyclohexylmagnesiumbromid wird mit Zinn(IV)-chlorid zu Tricyclohexylzinn umgesetzt und bildet bei Reaktion mit Natriumhydroxid dann Cyhexatin.^[5]

Eigenschaften

Cyhexatin ist ein farbloser Feststoff, welcher schlecht löslich in Wasser ist.^[2] Es ist in Wasser stabil und ein Abbauprodukt von Azocyclotin und wird selbst zu Dicyclohexylzinn abgebaut.^[6]

Verwendung

Cyhexatin wird als nicht systemisches Kontakt-Akarizid gegen bewegliche Spinnmilbenstadien (auch gegen resistente Arten) verwendet und wurde 1968 als Milbenbekämpfungsmittel eingeführt.^[7]

In Österreich und in Deutschland sind keine, in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Cyhexatin als Wirkstoff enthalten.^[8]

Weblinks

• Inchem: toxicological data available on cyhexatin

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu CAS-Nr. 13121-70-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juli 2011 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt Cyhexatin , PESTANAL^®, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Juli 2011.
3. ↑ ^{a b} Cyhexatin. FAO:, abgerufen am 26. Juli 2011. 
4. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 13121-70-5 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
5. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0815514015 (Seite 399 in der Google Buchsuche).
6. ↑ Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0854044993 (Seite 529 in der Google Buchsuche).
7. ↑ Cyhexatin. Enius:, abgerufen am 26. Juli 2011. 
8. ↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 30. Juli 2011