Diflubenzuron

Strukturformel
Allgemeines
Name	Diflubenzuron
Andere Namen	Difluron, Dimilin
Summenformel	C14H9Cl1F2N2O2
CAS-Nummer	35367-38-5
PubChem	37123
Kurzbeschreibung	weißes Pulver[1]
Eigenschaften
Molare Masse	310,69 g·mol−1
Aggregatzustand	fest [1]
Dichte	1,56 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	230 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 312-410 EUH: keine EUH-Sätze P: 273-​280-​501 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Umwelt- gefährlich (N) R- und S-Sätze R: 50-53 S: 22-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Diflubenzuron (1-(4-Chlorphenyl)-3-(2,6-Difluorbenzoyl)-Harnstoff) ist ein Insektizid aus der Gruppe der Benzamide, der als Chitinsynthesehemmer wirkt. Wichtige Einsatzgebiete sind die Bekämpfung des Massenauftretens von Raupen in der Forstwirtschaft oder von Stechmücken. Diflubenzuron wurde von dem niederländischen Chemie-Unternehmen Philips-Duphar entwickelt.^[3]

Wirkung

Diflubenzuron wird im Zuge der Fraßaktivität von den Larven aufgenommen und hemmt die Synthese von Chitin während der Häutung. Die Kutikula der Larven wird nicht neu gebildet, was zum Tod der Tiere führt.^[4] Das Insektizid wirkt auch gegen Insekten-Eier (ovizid), indem es den Einbau von Chitin in die Haut des Embryo stört. Auf ausgewachsene Insekten (Imagines) hat Diflubenzuron keine Wirkung.^[5]

Einsatz

Diflubenzuron kommt als in Wasser dispergierbares Pulver in den Handel. Es ist in Deutschland für die Bekämpfung verschiedener Schmetterlingsraupen im Forst und im Zierpflanzenbau sowie gegen die Trauermücke in Champignonkulturen zugelassen. In der Schweiz sind Diflubenzuron-haltige Pflanzenschutzmittel für den Einsatz gegen Schmetterlinge an Ziergehölzen und Stauden, im Obstbau sowie gegen Kohlweißlinge und die Kohleule beim Anbau von Kohl zugelassen, aber nicht in der Forstwirtschaft. Diflubenzuron kann auch gegen Trauermücken in Pilzkulturen und beim Anbau von Getreide gegen Rothalsiges Getreidehähnchen und Oulema gallaeciana eingesetzt werden. In Österreich ist die Verwendung im Forst sowie beim Anbau von Kernobst und Zierpflanzen zulässig.^[6] Hier wird Diflubenzuron zur Bekämpfung der sich immer weiter verbreitenden Kastanienminiermotte (Cameraria ohridella) eingesetzt.^[7]

Ökotoxikologie

Diflubenzuron wurde als nicht bienengefährlich eingestuft. Die letale Konzentration (LC₅₀) für die Regenbogenforelle lag bei 140 mg/l im 96-Stunden Test. Beim Großen Wasserfloh wurde eine EC₅₀ (49 Stunden) von 16 µg/l gefunden. Die orale letale Dosis (LD₅₀) für die Rotschulter Schwarzdrossel lag bei 3762 mg/kg Körpergewicht.^[5] Das Mittel wird als schädigend für Populationen der Arten Gemeine Florfliege (Chrysoperla carnea) und Hainschwebfliege (Episyrphus balteatus) eingestuft.

Literatur

• W. Buchberger, Wirkungen und Nebenwirkungen von Dimilin, Bundesforschungs- und Ausbildungszentrum für Wald, Naturgefahren und Landschaft, 2000
• H. Doppelreiter & M. Korioth, Entwicklungshemmung durch Diflubenzuron bei den Bodentermiten Heterotermes indicola und Reticulitermes flavipes, Zeitschrift für Angewandte Entomologie, Vol. 91, 1981

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu Diflubenzuron in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Februar 2011 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Diflubenzuron bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. März 2011.
3. ↑ Römpp Lexikon Chemie, 10. Auflage, Band 2 (1997)
4. ↑ Diflubenzuron, Extension Toxicology Network
5. ↑ ^{a b} Werner Perkow: „Wirksubstanzen der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel“, 2. Auflage, 3. Erg. Lfg. März 1992, Verlag Paul Parey.
6. ↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 28. Februar 2011
7. ↑ Studie des Umweltbundesamtes zum Einsatz von Pflanzenschutzmitteln und Biozid-Produkten, Wien 2001