Diflufenican

Strukturformel
Allgemeines
Name	Diflufenican
Andere Namen	N-(2,4-Difluorphenyl)-2-(3-(trifluormethyl)phenoxy)-3-pyridincarboximid 2′,4′-Difluor-2-(α,α,α-trifluor-m-tolyloxy)nicotinanilid
Summenformel	C19H11F5N2O2
CAS-Nummer	83164-33-4
PubChem	91735
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1][2]
Eigenschaften
Molare Masse	394,30 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	161 - 162 °C[3]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: 412 EUH: keine EUH-Sätze P: 273 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: 52/53 S: 61
LD50	2000 mg·kg−1 (oral Ratte)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Diflufenican ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide, Aniline und Pyridine bzw. genauer der Phenoxynicotinanilide.

Gewinnung und Darstellung

Diflufenican kann durch eine mehrstufige Reaktion von Nikotinsäure mit Chlor, 3-Trifluormethylphenol, Thionylchlorid und 2,4-Difluoranilin gewonnen werden.^[5]

Eigenschaften

Diflufenican ist ein farbloser Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist.^[2][1]

Verwendung

Diflufenican wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.^[2] Es wird überwiegend über den Boden aufgenommen, was zum Absterben der Unkrautpflanzen führt. Diflufenican bleibt bei ausreichender Bodenfeuchte über mehrere Wochen wirksam.^[6] Es wirkt primär durch die Hemmung der Carotin-Biosynthese und sekundär durch Verstärkung des Chlorophyllabbaus. Die Verbindung ist stabil in Lösung und gegenüber Licht- und Temperatureinwirkung. Sie wird bevorzugt als Herbizid bei Wintergetreide vor allem im Vorauflauf und frühen Nachauflauf eingesetzt.^[1]

In der Schweiz, Österreich und in Deutschland sind Pflanzenschutzmittel zugelassen, die diesen Wirkstoff enthalten.^[7]

Handelsnamen

Loredo, Alister, Azur, Brodal, Capture, Cougar, Fenikan, First, Harpo Z, Herold, Javelin, Laureat, Panther, Quartz GT, Quartz S, Quartz Super, Tigrex

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} M. Bahadir, H. Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. (Seite 321 in der Google Buchsuche).
2. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu CAS-Nr. 83164-33-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. August 2011 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Diflufenican , PESTANAL^®, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. August 2011.
4. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 83164-33-4 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
5. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0815514015 (Seite 20 in der Google Buchsuche).
6. ↑ Nufarm: Loreda-Produktinfo
7. ↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 22. August 2011