Fumarsäuredimethylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Fumarsäuredimethylester
Andere Namen	Dimethylfumarat trans-Ethendicarbonsäuredimethylester (E)-2-Butendisäuredimethylester
Summenformel	C6H8O4
CAS-Nummer	624-49-7
PubChem	637568
Kurzbeschreibung	weißes, kristallines, fast geruchloses Pulver [1]
Eigenschaften
Molare Masse	144,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,37 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt	102 °C [1]
Siedepunkt	193 °C [1]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser: 1,6 g·l−1 (20 °C) [1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 312-317-315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 280-​302+352-​305+351+338 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 21-36/37/38-43 S: 36/37/39
LD50	1.250 mg·kg−1 (Kaninchen, dermal)[2][3] 2.240 mg·kg−1 (Ratte, oral)[2][3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Fumarsäuredimethylester, auch Dimethylfumarat, ist der Diester der Fumarsäure mit dem Alkohol Methanol. Der Ester wird im Gemisch mit Fumarsäuremonoethylester als Arzneistoff zur Behandlung der Psoriasis eingesetzt.^[4] Weltweit wird Dimethylfumarat als Biozid zur Behandlung von Kleidung, Schuhen und Möbeln gegen Schimmelpilzbefall eingesetzt.

Seit 1. Mai 2009 gilt in der gesamten EU ein Verwendungsverbot wegen gehäufter Auslösung von allergischer Reaktionen durch Dimethylfumarat.^[5][6]

Eigenschaften

Dimethylfumarat ist ein weißes, nahezu geruchloses, kristallines Pulver, das sich nur wenig in Wasser löst (1,6 g·l⁻¹ bei 20 °C). Eine Suspension von 10 g des Esters in einem Liter Wasser zeigt mit einem pH-Wert von 4–6 saure Eigenschaften.^[1] In Wasser und im menschlichen Organismus hydrolysiert Fumarsäuredimethylester rasch zum Fumarsäuremonomethylester; die Halbwertszeit beträgt etwa 10 Minuten.^[7]

Verwendung

Dimethylfumarat ist ein Biozid, das gegen Schimmelpilze wirkt. Es kann beispielsweise zum Schutz von Ledermöbeln oder Schuhen eingesetzt werden. Auf Grund von Gesundheitsgefahren ist der Einsatz von Dimethylfumarat jedoch seit 1998 für in der Europäischen Union hergestellte, seit dem 1. Mai 2009 auch für importierte Produkte verboten.^[8]

Sicherheitshinweise

Der Ester erwies sich im Tierversuch mit Kaninchen und Ratten als gering toxisch (LD₅₀ 1.250 mg·kg⁻¹ bei Kaninchen dermal und 2.240 mg·kg⁻¹ bei Ratten oral^[2][3]). Akut werden beim Menschen Augen, Atemwege und Haut gereizt; auch eine stark hautsensibilisierende Wirkung wurde beobachtet. Unerwünschte Symptome bei chronischer Aufnahme, etwa bei der Psoriasisbehandlung, waren Verschlechterung des Hautzustandes, kurzzeitiger Flush, Absenkung des Blutzuckerspiegels, Durchfall, Lymphopenie, Eosinophilie und in Einzelfällen schwere Nierenfunktionsstörungen.^[1]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j} Eintrag zu CAS-Nr. 624-49-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. Oktober 2009 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b c} American Industrial Hygiene Association Journal. Vol. 30, Pg. 470, 1969.
3. ↑ ^{a b c} Fumarsäuredimethylester bei ChemIDplus
4. ↑ F. von Bruchhausen, R. Braun, Siegfried Ebel: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. Band 4: Stoffe A–K. Springer, 1999, ISBN 978-3-540-62644-2, S. 468.
5. ↑ Europäische Kommission: Verbraucherschutz: Kommission verbietet Biozid, das schwere Allergien hervorruft. Meldung vom 30. April 2009
6. ↑ Europäische Kommission: Verbraucherschutz: EU verbietet Dimethylfumarat (DMF) in Konsumgütern wie Sofas, Schuhen und Plüschspielzeug. Meldung vom 30. April 2009.
7. ↑ Ulrich Schwabe, Dieter Paffrath: Arzneiverordnungs-Report 2005: Aktuelle Daten, Kosten, Trends und Kommentare. Springer, 2006, ISBN 978-3-540-28368-3, S. 588.
8. ↑ Bundesministerium für Arbeit und Soziales: Entscheidung der EU-Kommission zu Dimethylfumarat (DMF) umgesetzt, 8. März 2009.

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