Dimethyldisulfid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dimethyldisulfid
Andere Namen	Methyldisulfid DMDS
Summenformel	C2H6S2
CAS-Nummer	624-92-0
PubChem	12232
Kurzbeschreibung	leichtentzündliche, flüchtige, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch
Eigenschaften
Molare Masse	94,20 g·mol-1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,06 g·cm-3[1]
Schmelzpunkt	-85 °C[1]
Siedepunkt	110 °C[1]
Dampfdruck	38 mbar (25 °C)[1]
Löslichkeit	Schwer löslich in Wasser (2,5 g·l-1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 225-301-319-331 EUH: keine EUH-Sätze P: 210-​261-​301+310-​305+351+338-​311 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Leicht- entzündlich Gesundheits- schädlich Umwelt- gefährlich (F) (Xn) (N) R- und S-Sätze R: 11-20/22-36-51/53 S: 16-24-26-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Dimethyldisulfid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Disulfide.

Vorkommen

Dimethyldisulfid kommt natürlich in Form des Geruchstoffes von Stinkmorcheln^[3] und als eine der Ursachen des Lichtgeschmacks von Milch (als Abbauprodukt von Methional) vor.^[4]

Gewinnung und Darstellung

Dimethyldisulfid kann durch Reaktion von Methanthiol mit elementarem Schwefel gewonnen werden.

$\mathrm{2 \ CH_3SH + S \rightarrow CH_3S{-}SCH_3 + H_2S}$

Eigenschaften

Dimethyldisulfid ist eine brennbare, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch. Die Geruchsschwelle liegt bei 6 ppm.^[5]

Verwendung

Dimethyldisulfid wird als Aromastoff in einer Vielzahl von Lebensmitteln, wie z.B. Kohl- u. Allium-Arten, Wein, Käse und Bier verwendet.^[1] Weiterhin dient es in Ölraffinerien als Sulfidierungsmittel und in der petrochemischen Industrie als Hilfsstoff beim Cracken von Erdöl.^[6]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Dimethyldisulfid können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 15 °C, Zündtemperatur 370 °C) bilden.^[1]

Weblinks

• IR-Spektrum Dimethyldisulfid (Asynco)

Verwandte Verbindungen

• Dimethylsulfid
• Dimethyltrisulfid
• Dimethyltetrasulfid

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu CAS-Nr. 624-92-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Dezember 2009 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Dimethyl disulfide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. März 2011.
3. ↑ Geruchs- und Farbstoffe der Rutenpilze
4. ↑ Entstehung des Lichtgeschmacks in Milch
5. ↑ Dimethyldisulfid (Enius)
6. ↑ Dimethyl Disulfide (Arkema)