Glycoldinitrat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Glycoldinitrat
Andere Namen	Ethylenglycoldinitrat EGDN Nitroglycol Dinitroglycol
Summenformel	C2H4N2O6
CAS-Nummer	628-96-6
PubChem	40818
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	152,06 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,49 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−22,3 °C[1]
Siedepunkt	197–198 °C[1]
Dampfdruck	0,053 mbar (20 °C)[1]
Löslichkeit	Schwer löslich in Wasser (5 g·l−1)[1] leicht löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln[2]
Brechungsindex	1,4452 (25 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 200-330-310-300-373 EUH: keine EUH-Sätze P: ? EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [3] Explosions- gefährlich Sehr giftig (E) (T+) R- und S-Sätze R: 3-26/27/28-33 S: (1/2)-27/28-33-35-36/37-45
LD50	460 mg·kg−1 (oral Ratte)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Glycoldinitrat (auch Glykoldinitrat) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Salpetersäureester.

Gewinnung und Darstellung

Glycoldinitrat kann durch Nitrierung von Ethylenglycol mit Mischsäure gewonnen werden. Im technischen Maßstab wird dies ähnlich wie bei Nitroglycerin in kontinuierlichen Verfahren durchgeführt.^[2]

Eigenschaften

Glycoldinitrat ist eine farblose, ölige, wenig flüchtige Flüssigkeit, welche schwer löslich in Wasser und nicht hygroskopisch ist.^[1][2] In den meisten organischen Lösungsmitteln ist es gut löslich.^[2] Die Dampfdrücke sind bei niedriger Temperatur relativ gering.

Dampfdruck von Nitroglycol[2]
Druck	in mbar	0,006	0,05	0,35	1,7	7,8	29
Temperatur	in °C	0	20	40	60	80	100

Glycoldinitrat ist eine explosionsgefährliche Flüssigkeit, die auf Schlag, Reibung, Erwärmung oder andere Zündquellen reagiert.^[1] Wichtige Explosionskennzahlen sind:

• Explosionswärme 7294 kJ·kg⁻¹.^[2]
• Detonationsgeschwindigkeit 7300 m/s bei einer Dichte von 1,48 g·cm^-3[2]
• Verpuffungstemperatur: 217 °C ^[2]
• Bleiblockausbauchung 620 cm³/10 g^[2]
• Schlagempfindlichkeit 0,2 N·m^[2]
• Reibempfindlichkeit bis 353 N Stiftbelastung keine Reaktion^[2]
• Stahlhülsentest Grenzdurchmesser 24 mm (offene Hülse)^[2]

Verwendung

Glycoldinitrat wird als Sprengstoff verwendet.^[1] Seine Wirkung ist dem Nitroglycerin sehr ähnlich. Es wird oft im Gemisch mit diesem verwendet, da es für einen Einsatz im Winter dessen Gefrierpunkt erniedrigt.^[2]

Sicherheitshinweise

Die pharmakologischen Wirkungen ähneln denen des Nitroglycerins, wobei bei Vergiftung starke Kopfschmerzen auftreten.^[4] Die Verbindung belastet wie alle Salpetersäureester intensiv den Kreislauf und wird über die Haut resorbiert.^[2] Der MAK-Wert beträgt 1,6 mg·m^-3 bzw. 0,25 ppm.^[2]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j} Eintrag zu CAS-Nr. 628-96-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. November 2010 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l m n o p} Köhler, J.; Meyer, R.; Homburg, A.: Explosivstoffe, zehnte, vollständig überarbeitete Auflage,, Wiley-VCH, Weinheim 2008, ISBN 978-3-527-32009-7, S. 215.
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 628-96-6 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
4. ↑ Burkhard Madea, Bernd Brinkmann: Handbuch gerichtliche Medizin, Band 2; ISBN 978-3-540-66447-5, S. 593.