Salicylsäureethylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Salicylsäureethylester
Andere Namen	Ethylsalicylat
Summenformel	C9H10O3
CAS-Nummer	118-61-6
PubChem	8365
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1] mit minzeartigem Geruch
Eigenschaften
Molare Masse	166,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,13 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	1,3 °C[1]
Siedepunkt	232 °C[1]
Dampfdruck	0,1 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	wenig (0,25 g·l−1) in Wasser[1] sehr gut in Diethylether und Ethanol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung H- und P-Sätze H: 302-315-319 EUH: keine EUH-Sätze P: 305+351+338 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 22-36-38 S: 26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Salicylsäureethylester oder auch Ethylsalicylat ist der Ethylester der Salicylsäure. Es ist eine farblose Flüssigkeit, die nur schwer in Wasser löslich ist.

Darstellung

Salicylsäureethylester kann durch Veresterung von Salicylsäure mit Ethanol in Anwesenheit von Schwefelsäure^[4] oder Salzsäure.^[5] als Katalysator hergestellt werden.

Eigenschaften

Salicylsäureethylester ist eine klare, stark lichtbrechende Flüssigkeit mit angenehmem, minzeartigem^[6] Geruch. Der Ester ist sehr gut in Ethanol und Diethylether, schlecht in Wasser löslich. Beim Stehen an der Luft färbt sich die Flüssigkeit gelblich bis braun. Alkalien sowie Eisen führen ebenfalls zur Zersetzung.^[2]

Anwendung

Salicylsäureethylester wird in der Medizin als Arzneistoff vorwiegend in Cremes, Salben und Linimenten zur topischen Anwendung bei Muskel-, Gelenk- und Gliederschmerzen eingesetzt. Weiterhin dient ein mit Calciumhydroxid gebildetes Chelat als antibakterielles Mittel in der Zahnmedizin. Aufgrund des angenehmen Geruchs findet der Ester auch Verwendung als Geruchskomponente in Kosmetika und Parfums.^[2]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu Ethylsalicylat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. Juli 2009 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b c} F. v. Bruchhausen, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Band 8: Stoffe E–O, Birkhäuser, 1995, ISBN 978-3-540-52688-9, S. 131.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Ethyl salicylate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011.
4. ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 420.
5. ↑ E. Fischer, A. Speier: "Darstellung der Ester" in Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft" 1895, 28, S. 3252ff. Volltext
6. ↑ WIPO Patent Application WO/2008/012140 bei www.freepatentsonline.com

Weblinks

• Datenblatt bei thegoodscentscompany.com