Gluconsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	D-Gluconsäure
Andere Namen	Dextronsäure (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexansäure
Summenformel	C6H12O7
CAS-Nummer	526-95-4
PubChem	10690
Kurzbeschreibung	sirupöse Flüssigkeit, in reinem Zustand kristallin[1]
Eigenschaften
Molare Masse	196,16 g·mol–1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,24 g·cm–3 [2]
Schmelzpunkt	131 °C[1]
Siedepunkt	417 °C [3]
Löslichkeit	löslich in Wasser, schlecht in Ethanol und Ether[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Achtung H- und P-Sätze H: 315-319 EUH: keine EUH-Sätze P: 305+351+338 [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-28-37/39-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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D-Gluconsäure ist eine Carbonsäure und gehört zur Gruppe der Fruchtsäuren. In der Systematik der von Kohlenhydraten abgeleiteten Verbindungen wird sie in die Gruppe der Onsäuren eingeordnet. Gluconat ist das Anion der Gluconsäure.

Vorkommen

Gluconsäure kommt in geringen Mengen in Honig und Wein vor. Auch Kombucha (Getränk aus fermentierten Tee) und Bionade enthalten Gluconsäure.

Gewinnung und Darstellung

D-Gluconsäure kann auf synthesechemischem Weg durch milde Oxidation der D-Glucose mit Bromwasser oder mit Iod in alkalischer Lösung gewonnen werden. Enzymatisch wird D-Gluconsäure durch mikrobielle Oxidation von D-Glucose mit Aspergillus niger gebildet. Das beteiligte Enzym bezeichnet man als Glucose-Oxidase, welche in dessen Zellwand eingebettet ist.

Chemische Eigenschaften

Strukturformel von D-Gluconsäure als Keilstrichformel.

In saurem Medium oder beim Versuch, die freie Säure aus Lösungen zu isolieren, bildet sich aus D-Gluconsäure sehr leicht unter Abspaltung von Wasser das D-Gluconolacton (Gluconsäure-δ-lacton). D-Gluconsäure ist daher im Handel nur in Form wässrigen Lösungen oder in Form ihrer Salze erhältlich.

Verwendung

Lebensmittel

Gluconsäure (E 574) und ihre Salze dienen in Lebensmitteln als künstlicher Säureregulator, als Stabilisator oder wie Calciumgluconat (E 578) bzw. Calciumlactatgluconat als Calciumquelle. Eisengluconat (E 579) dient zur intensiveren Schwarzfärbung von schwarzen Oliven. D-Gluconolacton wird als Lebensmittelzusatzstoff E 575 verwendet. In dem im Handel erhältlichen Erfrischungsgetränk „Bionade“ ist Gluconsäure als das Produkt eines Fermentationsprozesses enthalten. Übermäßiger Genuss von Gluconsäure bzw. gluconsäurehaltigen Produkten kann abführend wirken.

Technik

Gluconsäure wird als milde Säure in Metallbeizmitteln verwendet.

Medizin

Eisengluconat ist in einigen Medikamenten gegen Eisenmangel enthalten. Auch andere Metallgluconate sind in entsprechenden Präparaten enthalten, z. B. Zinkgluconat. Gluconat wird vom Körper gut aufgenommen (resorbiert). Dabei „schleppt“ das resorbierte Anion das entsprechend gebundene Spurenelement mit in den Körper und ermöglicht so die effiziente Aufnahme. Dieser Effekt zeigt sich auch auf der Haut: Bei Flusssäure-Verätzungen wird ein Calciumgluconatgel in die Haut einmassiert. Das Gluconat erleichtert die Aufnahme des Calciums, das im Körper das giftige lösliche Fluorid durch Bildung des unlöslichen Calciumfluorids unschädlich macht.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
2. ↑ ^{a b} www.chemicalland21.com
3. ↑ http://www.oecd.org/dataoecd/57/14/36660996.pdf
4. ↑ ^{a b} Datenblatt D-Gluconic acid solution bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011.

Weblinks

 Wiktionary: Gluconsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

• Gluconic acid on NIST.gov
• ChemSub Online: Gluconsäure.