Lysidin (Nukleosid)

Strukturformel
Allgemeines
Name	Lysidin
Andere Namen	k2C (Kurzcode) 2-Amino-6-[4-amino-1-(3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidin-2-ylidenamino]-hexansäure 4-Amino-2-(N(6)-lysino)-1-ribofuranosylpyrimidin
Summenformel	C15H25N5O6
CAS-Nummer	144796-96-3
PubChem	44124149
Eigenschaften
Molare Masse	371,39 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Lysidin (k²C) ist ein seltenes Nukleosid und kommt hauptsächlich in der tRNA vor. Es besteht aus einer β-D-Ribofuranose (Zucker) und einem Derivat des Cytidins, wobei die Carbonylgruppe durch die Aminosäure Lysin ersetzt wurde.

Eigenschaften

Bakterien entschlüsseln den Isoleucin-Codon AUA mit einer tRNA, die an der dritten Position des Anticodons (Position 34) von Cytidin auf Lysidin geändert wurde. Cytidin paart sich in der Regel mit Guanosin, Lysidin paart sich dagegen nur mit Adenosin. Uridin wurde an dieser Stelle nicht eingebaut, obwohl es der übliche Partner für Adenosin ist; es kann jedoch auch ein "Wobble-Basenpaar" mit Guanosin bilden. Daher sichert Lysidin durch seine Eindeutigkeit in der Basenpaarung eine bessere Zuverlässigkeit der Translation.^[2][3]

Cytidin-Guanosin-Basenpaar im Vergleich mit einem Lysidin-Adenosin-Basenpaar.
R = Ribose. Die Pfeile zeigen die Wasserstoffbrücken.

Einzelnachweise

1. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
2. ↑ K. Nakanishi, S. Fukai, Y. Ikeuchi, A. Soma, Y. Sekine, T. Suzuki, O. Nureki: „Structural basis for lysidine formation by ATP pyrophosphatase accompanied by a lysine-specific loop and a tRNA-recognition domain“, in: Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 2005, 102 (21), S. 7487–7492; PMID 15894617; PMC 1140429; doi:10.1073/pnas.0501003102.
3. ↑ S. P. Salowe, J. Wiltsie, J. C. Hawkins, L. M. Sonatore: „The Catalytic Flexibility of tRNA^Ile-lysidine Synthetase Can Generate Alternative tRNA Substrates for Isoleucyl-tRNA Synthetase“, in: J. Biol. Chem., 2009, 284 (15), S. 9656–9662; PMID 19233850; PMC 2665086; doi:10.1074/jbc.M809013200.