Oxydemeton-methyl

Strukturformel
Allgemeines
Name	Oxydemeton-methyl
Andere Namen	(±)-S-(2-Ethylsulfinylethyl)-O,O-dimethylthiophosphat (±)-O,O-Dimethyl-S-(3-oxo-3-thiapentyl)monothiophosphat DL-S-(2-Ethylsulfinylethyl)-O,O-dimethylthiophosphat (RS)-S-(2-Ethylsulfinylethyl)-O,O-dimethylthiophosphat Demeton-S-methylsulfoxid
Summenformel	C6H15O4PS2
CAS-Nummer	301-12-2
PubChem	4618
Eigenschaften
Molare Masse	246,3 g·mol−1
Dichte	1,29 g·cm–3[1]
Schmelzpunkt	< -10 °C[1]
Siedepunkt	106 °C (1,3 Pa)[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 311-301-400 EUH: keine EUH-Sätze P: 273-​280-​301+310-​312 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Giftig Umwelt- gefährlich (T) (N) R- und S-Sätze R: 24/25-50 S: (1/2)-23-36/37-45-61
LD50	ca. 50 mg·kg−1 (Ratte, oral)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Oxydemeton-methyl (oft auch in der Falschschreibung Oxydemethon-methyl) ist eine chemische Verbindung aus den Stoffgruppen der Thiophosphorsäureester und der Sulfoxide. Es ist als giftig und umweltgefährdend eingestuft. Oxydemeton-methyl ist ein Cholinesterasehemmer, wirkt als systemisches Insektizid und wurde von der Bayer AG im Jahr 1960 auf den Markt gebracht.^[4]

Verwendung

Oxydemethon-methyl wird als systemisches Insektizid und Akarizid eingesetzt.^[1]

Isomerie

Als unsymmetrisches Sulfoxid besitzt Oxydemeton-methyl ein Stereozentrum am Schwefelatom der Sulfoxidgruppe ist also chiral. Somit gibt es zwei Enantiomere, (R)-Oxydemeton-methyl und das dazu spiegelbildliche (S)-Oxydemeton-methyl. Oxydemeton-methyl wird als Racemat [1:1-Gemisch aus (R)-Oxydemeton-methyl und (S)-Oxydemeton-methyl] eingesetzt.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Oxydemeton-methyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Juni 2010 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 301-12-2 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
3. ↑ Datenblatt Oxydemeton-methyl bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011.
4. ↑ ^{a b} Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006