Citronellol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Citronellol
Andere Namen	(R)-3,7-Dimethyloct-6-en-1-ol (S)-3,7-Dimethyloct-6-en-1-ol (R)-3,7-Dimethyl-6-octen-1-ol (S)-3,7-Dimethyl-6-octen-1-ol (R)-Citronellol (S)-Citronellol (RS)-Citronellol rac-Citronellol (−)-β-Citronellol (+)-β-Citronellol
Summenformel	C10H20O
CAS-Nummer	106-22-9 [(RS)-Citronellol] 1117-61-9 [(R)-(+)-Citronellol] 7540-51-4 [(S)-(−)-Citronellol]
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1] mit rosigem Geruch[2]
Eigenschaften
Molare Masse	156,27 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,86 g·cm–3[1]
Siedepunkt	224–224,5 °C )[3]
Dampfdruck	< 1 hPa (20 °C) [1]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser[1]
Brechungsindex	1,462 bei 20°C[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Achtung H- und P-Sätze H: 315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​305+351+338 [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend Umwelt- gefährlich (Xi) (N) R- und S-Sätze R: 38-51/53 S: 61
LD50	3450 mg·kg−1 (Ratte, peroral) [5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Citronellol, 3,7-Dimethyloct-6-en-1-ol, ist ein acyclischer Terpinol mit der Summenformel C₁₀H₂₀O und ist ein Isomer des Rhodinols.Die Verbindung enthält ein Stereozentrum, so dass zwei Enantiomere existieren. Sie treten als farblose bis hellgelbe Flüssigkeiten auf, die sich hinsichtlich des Geruchs unterscheiden. (R)-Citronellol gibt den Geruch von Citronellöl, (S)-Citronellol riecht nach Geraniumöl.^[6]

Vorkommen

Beide Enantiomere kommen in der Natur vor. (S)-Citronellol ist ein natürlicher Bestandteil von Rosen- und Geraniumöl. (R)-Citronellol tritt in Citronellölen aus Citronellgras auf.^[7]

Darstellung und Gewinnung

Eine frühe Synthese geht vom Citral aus, welches mittels Platinoxidkatalyse reduziert wird.^[8]

Eigenschaften

Es ist eine Flüssigkeit die bei einem Druck von 1013 hPa bei 109–111 °C siedet. Ihre Dichte beträgt 0,86 Gramm pro Kubikzentimeter. In Wasser ist es unlöslich, mit Alkohol ist es mischbar. Der Flammpunkt liegt bei 107 °C, die Zündtemperatur bei 240 °C.^[1] Die partielle Oxidation des primären Alkohols (R)-Citronellol führt zu dem Terpen (R)-Citronellal, einem Aldehyd.

Verwendung

Citronellol wird als Duftstoff^[9] in Deo-Produkten, Waschmitteln und Mückenspray eingesetzt.^[7]

Sicherheitshinweise

Citronellol ist reizend und umweltgefährdend. Der orale LD₅₀-Wert für eine Ratte beträgt 3450 Milligramm pro Kilogramm.

Siehe auch

• Rhodinol
• Nerol
• Geraniol

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu CAS-Nr. 106-22-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ Jenny Hartmann-Schreier, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
3. ↑ Römpp Online, abgerufen am 9. Juni 2011
4. ↑ ^{a b c} Datenblatt Citronellol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011.
5. ↑ Datenblatt Citronellol bei Merck, abgerufen am 4. März 2010.
6. ↑ G. Ohloff: Düfte: Signale der Gefühlswelt, Helvetica Chimica Acta, 2004, ISBN 978-3-906390307, S. 53.
7. ↑ ^{a b} Citronellol (Alles zur Allergologie).
8. ↑ Adams, R., and Garvey, B.S.: Selective reduction of citral by means of platinum-oxide platinum black and a promoter in J. Am. Chem. Soc. 48 (1926) 477-482.
9. ↑ Juliane Daphi-Weber, Heike Raddatz, Rainer Müller: Untersuchung von Riechstoffen – Kontrollierte Düfte, S. 94−95, in Band V der Reihe HighChem hautnah – Aktuelles aus der Lebensmittelchemie (Herausgegeben von der Gesellschaft Deutscher Chemiker) 2010, ISBN 978-3-936028-64-5.

Weblinks

• Toxicological Evaluation (inchem)
• EPA Factsheet