Chorisminsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chorisminsäure
Andere Namen	(3R,4R)-3-(1-Carboxy-4-hydroxy-cyclohexa- 1,5-dienyl)oxyisoprop-2-ensäure
Summenformel	C10H10O6
CAS-Nummer	617-12-9
Eigenschaften
Molare Masse	226,18 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 302-312-315-319-332-335-350-361 EUH: keine EUH-Sätze P: 201-​261-​280-​305+351+338-​308+313 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Giftig (T) R- und S-Sätze R: 45-20/21/22-36/37/38-63 S: 53-23-36/37/39-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Chorisminsäure ist der Trivialname für die (3R)-trans-(1-Carboxyvinyloxy)-4-hydroxy-1,5-cyclohexadien-1-carbonsäure. Diese Carbonsäure ist ein wichtiges Zwischenprodukt in der Biosynthese der für den Menschen essentiellen aromatischen Aminosäuren Tyrosin, Tryptophan und Phenylalanin bei Pflanzen, Bakterien und Pilzen im Shikimisäureweg. Ihre Salze heißen Chorismate. Die Bezeichnung Chorismat kommt aus dem Griechischen (Zweig choris, κλαδί) und bedeutet „verzweigen“, da der Biosyntheseweg hier entweder über Prephensäure in Richtung Tyrosin und Phenylalanin oder in Richtung Tryptophan verzweigt.

Die Umwandlung von Chorisminsäure zu Prephensäure erfolgt durch eine Claisen-Umlagerung, die durch das Enzym Chorismat-Mutase (EC 5.4.99.5) katalysiert wird.^[2]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt Chorismic acid from Enterobacter aerogenes bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. März 2011.
2. ↑ Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.

Weblinks

• Directed Evolution
• Catalytic Antibodies
• Shikimisäure Biosynthese – Phenyl-Propanoide (C6–C3)