Tetrabrom-o-cresol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tetrabrom-o-cresol
Summenformel	C7H4Br4O
CAS-Nummer	576-55-6
PubChem	11336
Kurzbeschreibung	weißliches Pulver[1]
Eigenschaften
Molare Masse	423,72 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	209–212 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​305+351+338 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-37/39
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Tetrabrom-o-cresol ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Halogenaromaten, als auch zu den Phenolen zählt.

Herstellung

Tetrabrom-o-cresol kann aus o-Cresol und elementarem Brom in Tetrachlorkohlenstoff oder Chloroform in Gegenwart von Eisen hergestellt werden.^[2][3]

Eigenschaften

Mit Natriumnitrit in Eisessig bildet sich monoklinen Prismen kristallisiert und sich bei 156 °C zersetzt.^[2]

Das Acetylderivat, das bei der Reaktion mit Essigsäureanhydrid gebildet wird, kristallisiert in Nadeln und schmilzt bei 154 °C.^[2][4] Der Methylether, der durch Reaktion mit Dimethylsulfat hergestellt werden kann, schmilzt bei 140,5 °C.^[4] Mit konzentrierter Salpetersäure bildet sich in der Hitze [5]^[6] Wird die Reaktion in Anwesenheit von Eisessig und in der Kälte durchgeführt bildet sich ein Zwischenprodukt, das mit ethanolischer Natriumhydroxidlösung in Eisen(III)-chlorid wird diese Verbindung ebenfalls zum Tribrom-p-toluchinon oxidiert. Reduktion der Nitroverbindung mit Zinn und Salzsäure führt zum [5]^[6]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt 3,4,5,6-Tetrabromo-o-cresol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011.
2. ↑ ^{a b c} "Abstracts of Papers on Organic Chemistry", in: Journal of the Chemical Society, 1907, 42 (1), S. 125–126; Volltext.
3. ↑ T. Zincke, A. v. Hedenström: Ueber die Einwirkung von Brom und Chlor auf Phenole. Ueber die Einwirkung von Brom auf o-Kresol., in: Liebigs Ann., 1905, 350, S. 269-287; doi:10.1002/jlac.19063500303.
4. ↑ ^{a b} Heilbron: "Dictionary of organic compounds, Volume Four", 1953, S. 413; Volltext.
5. ↑ ^{a b} "Abstracts of Papers on Organic Chemistry", in: Journal of the Chemical Society, 1907, 42 (1), S. 322–323; Volltext.
6. ↑ ^{a b} T. Zincke, W. Klostermann: Über die Einwirkung von Salpetersäure auf Halogenderivate von o-Alkylphenolen, in: Ber. d. Dt. Chem. Ges., 1907, 40, S. 679–685; doi:10.1002/cber.19070400199.