Tetrabromhydrochinon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tetrabromhydrochinon
Andere Namen	2,3,5,6-Tetrabrom-1,4-dihydroxybenzol 2,3,5,6-Tetrabrom-1,4-benzendiol Bromhydranil
Summenformel	C6H2Br4O2
CAS-Nummer	2641-89-6
PubChem	75480
Kurzbeschreibung	graues Pulver[1]
Eigenschaften
Molare Masse	425,89 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	252–255 °C[2] 244 °C[3][4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​305+351+338 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Tetrabromhydrochinon ist ein grauer Feststoff, der sowohl zur Gruppe der Polyphenole, als auch zur Gruppe der Halogenaromaten gehört. Der Flammpunkt von Tetrabromhydrochinon liegt über 110 °C.^[1]

Vorkommen

Tetrabromhydrochinon komnt in dem Kiemenlochtiere Ptychodera flava vor und wird neben Riboflavin für dessen Biolumineszenz verantwortlich gemacht.^[5]

Darstellung

Tetrabromhydrochinon kann durch Bromierung von 1,4-Benzochinon mit elementarem Brom in Eisessig gewonnen werden.^[4]

Ebenso ist die Synthese durch Einleiten von Schwefeldioxid in eine ethanolische Lösung von Bromanil möglich:^[4]

Eigenschaften

Tetrabromhydrochinon kristallisiert im monoklinen Kristallsystem in der Raumgruppe P2₁/n mit den Gitterparametern a = 889,07 pm, b = 473,16 pm, c = 1106,12 pm und β = 92,167°. In der Elementarzelle befinden sich 2 Formeleinheiten.^[6]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Datenblatt Tetrabromhydrochinon bei Acros, abgerufen am 20. Februar 2010..
2. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Tetrabromohydroquinone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011.
3. ↑ V.V.Richter: Chemie der Kohlenstoffverbindungen.
4. ↑ ^{a b c} Eduard Sarauw: Untersuchungen über das Benzochinon und einige Derivate desselben, Vierteljahresschrift der Naturforschenden Gesellschaft in Zürich, 1881.
5. ↑ Tetrabromohydroquinone and riboflavin are possibly responsible for green luminescence in the luminous acorn worm, Ptychodera flava; PMID 15966053.
6. ↑ V. R. Thalladi, H.-C. Weiss, R. Boese, A. Nangia, G. Desiraju: "A comparative study of the crystal structure of tetrahalogenated hydroquinones and γ-hydroquinone", in: Acta Cryst., 1999, B55, S. 1005–1013. Volltext