Tolylfluanid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tolylfluanid
Andere Namen	N-[Dichlor(fluor)methyl]sulfanyl-N-(dimethylsulfamoyl)-4-methylanilin (IUPAC) 1,1-Dichlor-N-((dimethylamino)sulfonyl)-1-fluor-N-(4-methylphenyl)-methansulfenamid Dichlor-N-((dimethylamino)sulfonyl)fluor-N-(p-tolyl)-methansulfenamid
Summenformel	C10H13Cl2FN2O2S2
CAS-Nummer	731-27-1
PubChem	12898
Kurzbeschreibung	weißes, fast geruchloses Pulver
Eigenschaften
Molare Masse	347,2 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,52 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt	96 °C [1]
Siedepunkt	ab 150 °C Zersetzung [1]
Dampfdruck	1,50·10−6 mmHg (20 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser: 0,9 mg·l−1 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Achtung H- und P-Sätze H: 319-335-315-317-400 EUH: keine EUH-Sätze P: 260-​273-​280-​284-​305+351+338-​310Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Sehr giftig Umwelt- gefährlich (T+) (N) R- und S-Sätze R: 26-36/37/38-43-48/23-50 S: 28-36/37/39-45-63-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Tolylfluanid ist eine organische chemische Verbindung, die als Wirkstoff in Fungiziden für den Obst- und Pflanzenanbau und in Holzschutzmitteln enthalten ist.

Verwendung

Tolylfluanid ist als Wirkstoff in einem Pflanzenschutzmittel enthalten, für das in Deutschland bis Ende 2016 eine Zulassung besteht.^[5] Das Präparat ist für Gewächshauskulturen zugelassen, im Zierpflanzenbau gegen Grauschimmelfäule, gegen die Kraut- und Braunfäule an Tomaten sowie bei der Gurke gegen Echten Mehltau. Bei den Gemüsen muss danach eine Wartezeit von drei Tagen eingehalten werden. In Österreich und der Schweiz ist Tolylfluanid in keinem zugelassenen Pflanzenschutzmittel enthalten.^[6]

Umweltverhalten

Tolylfluanid hydrolysiert im sauren Bereich langsam. Die Halbwertszeit ist kürzer, wenn der pH-Wert hoch ist; bei pH = 7 beträgt sie über 2 Tage. In aerobem Milieu (pH = 7,7–8,0) zersetzt sich Tolylfluanid hydrolytisch und mikrobiell zu N,N-dimethyl-N'-(4-methylphenyl)sulfamid (DMST) und Dimethylsulfamid. Nach 14 Tagen ist Tolylfluanid im Prinzip abgebaut. Die Halbwertszeit von DMST beträgt 50–70 Tage.^[7]

Aufnahme, Metabolisierung und Ausscheidung

Tolylfluanid wird schnell und nahezu vollständig aus dem Magen-Darm-Trakt resorbiert. Die höchsten Konzentrationen sind im Blut, Lunge, Leber, Nieren, Milz und Schilddrüse zu finden. 99% werden innerhalb von zwei Tagen mit dem Urin ausgeschieden. Es gibt jedoch einige Akkumulation in der Schilddrüse.^[7]

Akute Gefährdung

• Einnahme durch den Mund: Mittel, LD₅₀:> 1000 mg/kg
• Resorption durch die Haut: Niedrig, LD₅₀:> 5000 mg/kg
• Einatmen: Sehr hoch, LC₅₀: 0,02–0,3 mg/l

Reizung der Atemwege, des Magen-Darm-Trakts und der Augen und der Haut.^[8]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Tolylfluanid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Feb. 2010 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b} Tolylfluanid bei ChemIDplus.
3. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 731-27-1 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
4. ↑ Datenblatt Tolylfluanid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011.
5. ↑ European Food Safety Authority (EFSA)s videnskabelige rapport (2005) 29, 1–76, Conclusions on the peer review of tolylfluanid, 14. März 2005.
6. ↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 1. März 2010.
7. ↑ ^{a b} Svensk kemikalieinspektion: Tolylfluanid.
8. ↑ Gesellschaft zur Überwachung von Technik und Equipment: Tolylfluanid.

Weblinks

• EPA Factsheet
• tolyfluanid (fluoridealert)