- Chromen
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2H-Chromen und 4H-ChromenAllgemeines Name Chromen Andere Namen Benzopyran
Summenformel C9H8O CAS-Nummer - 254-04-6 (2H-C.)
- 254-03-5 (4H-C.)
Eigenschaften Molare Masse 132,16 g·mol−1 Sicherheitshinweise Gefahrstoffkennzeichnung unbekannt R- und S-Sätze R: ? S: ? Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Als Chromen (auch: Benzopyran) werden die beiden organischen chemischen Verbindungen 2H-Chromen und 4H-Chromen bezeichnet. Diese zählen zu den aromatischen Verbindungen und zu den Heterocyclen, da im Ringsystem das Heteroatom Sauerstoff enthalten ist. Beide Substanzen sind Isomere, die sich nur durch die Lage einer Doppelbindung unterscheiden.
Inhaltsverzeichnis
Vorkommen
2H-Chromen kommt in dem Myrtengewächs Calyptranthes tricona vor.
Derivate
Vom 2H-Chromen leitet sich das Cumarin ab, vom 4H-Chromen das Chromon.
Ferner leiten sich vom Chromen-Gerüst die Anthocyanidine und Flavone ab.
Durch Hydrierung des Pyran-Ringes erhält man das Chroman, das z. B. das Grundgerüst der Tocopherole, der Rotenoide und einiger Cannabinoide darstellt.
Isochromene
Stellungsisomere der beiden Chromene sind das 1H-Isochromen und das 3H-Isochromen, bei denen sich das Sauerstoff-Atom in Position 2 befindet.
Literatur
- J. Falbe(Hrsg.), M. Regitz (Hrsg.): Römpp Lexikon Chemie. 10. Auflage. Thieme, Stuttgart/New York 1996–1999.
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