Chromen

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Strukturformel
Struktur von 2H-Chromen     Struktur von 4H-Chromen
2H-Chromen und 4H-Chromen
Allgemeines
Name Chromen
Andere Namen

Benzopyran

Summenformel C9H8O
CAS-Nummer
  • 254-04-6 (2H-C.)
  • 254-03-5 (4H-C.)
Eigenschaften
Molare Masse 132,16 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol unbekannt
unbekannt
R- und S-Sätze R: ?
S: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Als Chromen (auch: Benzopyran) werden die beiden organischen chemischen Verbindungen 2H-Chromen und 4H-Chromen bezeichnet. Diese zählen zu den aromatischen Verbindungen und zu den Heterocyclen, da im Ringsystem das Heteroatom Sauerstoff enthalten ist. Beide Substanzen sind Isomere, die sich nur durch die Lage einer Doppelbindung unterscheiden.

Inhaltsverzeichnis

Vorkommen

2H-Chromen kommt in dem Myrtengewächs Calyptranthes tricona vor.

Derivate

Vom 2H-Chromen leitet sich das Cumarin ab, vom 4H-Chromen das Chromon.

Ferner leiten sich vom Chromen-Gerüst die Anthocyanidine und Flavone ab.

Durch Hydrierung des Pyran-Ringes erhält man das Chroman, das z. B. das Grundgerüst der Tocopherole, der Rotenoide und einiger Cannabinoide darstellt.

Isochromene

Stellungsisomere der beiden Chromene sind das 1H-Isochromen und das 3H-Isochromen, bei denen sich das Sauerstoff-Atom in Position 2 befindet.

Literatur

  • J. Falbe(Hrsg.), M. Regitz (Hrsg.): Römpp Lexikon Chemie. 10. Auflage. Thieme, Stuttgart/New York 1996–1999.

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