Citral

Strukturformel
links Geranial (Citral A), rechts Neral (Citral B)
Allgemeines
Name	Citral
Andere Namen	3,7-Dimethylocta-2,6-dienal (E)-3,7-Dimethylocta-2,6-dienal (Geranial) (Z)-3,7-Dimethylocta-2,6-dienal (Neral)
Summenformel	C10H16O
CAS-Nummer	5392-40-5
PubChem	8843
Kurzbeschreibung	hellgelbe Flüssigkeit mit zitronenähnlichem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	152,24 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,89 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	< −20 °C[1]
Siedepunkt	225 °C[1]
Dampfdruck	< 1 hPa (50 °C)[1]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser (420 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2] Achtung H- und P-Sätze H: 315-317 EUH: keine EUH-Sätze P: 280 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 38-43 S: (2)-24/25-37
LD50	6000 mg·kg−1 (Maus, oral)[3][4] 4960 g·kg−1 (Ratte, oral)[5][4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Citral ist das Gemisch aus den Stereoisomeren Geranial (Citral A) und Neral (Citral B). Geranial ist als Duftstoff u. a. in Tomaten zu geringen Anteilen als Abbauprodukt von Lycopen zu finden. Citral ist Hauptbestandteil vom Lemongrasöl. Es ist Alarmpheromon der Blattschneiderameise.

Eigenschaften

Die CAS-Nummer des Citral lautet 5392-40-5, die des Nerals 106-26-3^[6] und die des Geranials 141-27-5^[7]. Die IUPAC Bezeichnung für Citral lautet 3,7-Dimethylocta-2,6-dienal. Es handelt sich um acyclische Monoterpen-Aldehyde. Citral ist eine schwach gelbliche Flüssigkeit mit intensiv-frischem Zitronenduft. Das Gemisch siedet bei 228 °C, in Wasser ist es nahezu unlöslich. Citral wirkt in reiner Form sowie im Gemisch in Konzentrationen ab 1 % reizend auf die Haut.^[1]

Verwendung

Citral wird als Duft- und Aromastoff verwendet.^[8] Gemäß der 7. Ergänzung der EU Kosmetikrichtline 76/768/EEC muss es aufgrund allergenen Potenzials als kosmetischer Inhaltsstoff deklariert werden.

Reaktionen

Neral und Geranial lassen sich durch Dehydrierung aus Nerol und Geraniol herstellen. Citral reagiert mit Aceton im alkalischen Milieu (zum Beispiel Bariumhydroxid) zuerst unter Wasserabgabe zum Pseudoionon. Dieses kann dann unter Anwesenheit von Säuren und höheren Temperaturen in das Isomer Ionon überführt werden.^[9][10]

Im alkalischen Milieu kann es auch in Acetaldehyd und 2-Methylhept-2-en-6-on zerfallen (Retro-Aldol-Reaktion).

Die heterogen katalysierte Hydrierung in Gegenwart von Palladiumkatalysatoren führt über die Zwischenstufe Citronellal mit etwa 86 % Ausbeute zum Dihydrocitronellal.^[11]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu Citral in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Juli 2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 5392-40-5 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
3. ↑ Biochemical Journal. Vol. 34, S. 1196, 1940.
4. ↑ ^{a b} Citral bei ChemIDplus.
5. ↑ Food and Cosmetics Toxicology. Vol. 2, Pg. 327, 1964.
6. ↑ PubChem 643779 (Neral)
7. ↑ PubChem 638011 (Geranial)
8. ↑ Juliane Daphi-Weber, Heike Raddatz, Rainer Müller: Untersuchung von Riechstoffen – Kontrollierte Düfte, S. 94−95, in Band V der Reihe HighChem hautnah – Aktuelles aus der Lebensmittelchemie (Herausgegeben von der Gesellschaft Deutscher Chemiker) 2010, ISBN 978-3-936028-64-5.
9. ↑ NODA, C., ALT, G. P., WERNECK, R. M. et al.: Aldol Condensation of Citral with Acetone on Basic Solid Catalysts, in: Braz. J. Chem. Eng., 1998, 15; doi:10.1590/S0104-66321998000200004; Abstract
10. ↑ A. Russell, R.L. Kenyon: In Pseudoionone Organic Syntheses Coll. Vol. 3, 747 [1]
11. ↑ P. Claus, J. Arras, D. Ruppert: Einfluss ionischer Flüssigkeiten mit funktionalisierten Kationen auf die palladiumkatalysierte Flüssigphasenhydrierung von Citral, in: Chem. Ing. Techn. 81 (2009), S. 2007–2011; doi:10.1002/cite.200900085.