Nerol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Nerol
Andere Namen	2,6-Dimethyl-2,6-octadien-8-ol (Z)-3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-ol Allerol Lorena Nerolex Vernol
Summenformel	C10H18O
CAS-Nummer	106-25-2
PubChem	643820
Kurzbeschreibung	farblose, Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	154,25 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,88 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−10 °C[2]
Siedepunkt	225–225 °C[3]
Brechungsindex	1,474 bei 20 °C[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Achtung H- und P-Sätze H: 315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​305+351+338 [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26
LD50	4500 mg·kg−1 (Ratte, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Nerol (nach IUPAC 2,6-Dimethyl-2,6-octadien-8-ol genannt) ist ein acyclischer Monoterpen-Alkohol. Die klare Flüssigkeit hat einen frischen, süßen, rosig-zitrusartigen Geruch. Nerol ist isomer zum Geraniol.

Struktur

Geraniol ist die trans-Isomere, Nerol die cis-Isomere der Verbindung mit derselben Summenformel. Es ist ein primärer, einwertiger Alkohol: Das Molekül weist eine Hydroxygruppe auf, an das Kohlenstoffatom, an das diese Hydroxygruppe gebunden ist, ist direkt nur ein weiteres Kohlenstoffatom gebunden.

Vorkommen

Nerol kommt im Lavendel- und Rosenöl vor.

Eigenschaften

Die Dichte beträgt 0,88 g·cm^-3. Nerol siedet bei ungefähr 225 °C. Der Flammpunkt liegt bei 100 °C. In einem Liter Wasser sind weniger als ein Gramm Nerol löslich. Die Brechzahl der Flüssigkeit liegt bei 1,47. An der Luft wird es zu Neroloxid oxidiert. Nerol ist gesundheitsschädlich.

Verwendung

Es wird zu Herstellung von Citral, Citronellol, Vitamin A und Vitamin E benötigt. Es wird in der Parfümerie in Rosen- und Blütenduft-Kompositionen als Duftstoff verwendet.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Datenblatt Nerol bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt Nerol bei AlfaAesar, abgerufen am 14. Dezember 2010 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
4. ↑ ^{a b c} Datenblatt Nerol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. April 2011.