Citronellal

Strukturformel
Allgemeines
Name	Citronellal
Andere Namen	Rhodinal 3,7-dimethyl-6-octen-1-al
Summenformel	C10H18O.
CAS-Nummer	106-23-0
PubChem	75427
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	154,25 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,85 g·cm−3[1]
Siedepunkt	208 °C[1]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser[1]
Brechungsindex	1,451[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​305+351+338 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Citronellal, auch Rhodinal (Betonung jeweils auf der Endsilbe: Citronellal, Rhodinal) ist eine klare, viskose Flüssigkeit. Es handelt sich um ein Monoterpen-Aldehyd.

Vorkommen

(R)-Citronellal findet sich hauptsächlich in Zitruspflanzen und im Citronellöl. Das Öl der Blätter der Zitrone enthält zwischen 25.000 und 89.000 ppm, die Frucht der Limette etwa 140 und die Früchte des Gemeinen Wacholders etwa 160 ppm (R)-Citronellal. (S)-Citronellal ist mit etwa 80% Hauptbestandteil des ätherischen Öls der Blätter der Kaffernlimette.

Gewinnung und Darstellung

Citronellal lässt sich vom Pinen aus herstellen. β-Pinen wird bei Temperaturen über 500 °C in Myrcen umformiert. Myrcen reagiert mit Diethylamin und Butyllithium. Das entstehende Chelat reagiert zu N,N-Diethylgeranylamin, welches an einem speziellen Katalysator zum (3r)-1E-1-Diethylamino-3,7-dimethyl-1,6-octadien umgelagert wird. Dieses wird zum Citronellal hydrolysiert.

Die heterogen katalysierte Hydrierung von Citral in Gegenwart von Palladiumkatalysatoren führt normalerweise mit Citronellal nur als Zwischenstufe zum Dihydrocitronellal. In Gegenwart von ionischen Flüssigkeiten auf der Basis von nitrilfunktionalisierten Imidazoliumsalzen kann der zweite Hydrierschritt unterdrückt werden und so Citronellal als Hauptprodukt erhalten werden.^[3]

Eigenschaften

Die Flüssigkeit siedet bei einem Normaldruck von 101,3 Kilopascal bei etwa 208 °C. Die Dichte beträgt etwa 0,85 g·cm⁻³. Es ist in Ethanol gut löslich, in Wasser und Glycerin hingegen kaum. Die molare Masse beträgt 154,25 g·mol⁻¹. Der Flammpunkt liegt bei 78 °C.

Verwendung

Es selbst dient zum Beispiel als Edukt für die Synthese von (1R,3R,4S)-(–)-Menthol. Hierbei bildet es zuerst mit Zinkbromid ein Chelat, das in Isopulegol umgewandelt wird, welches dann zum Menthol hydriert wird. Außerdem dient es zur Herstellung von Hydroxycitronellal, zu welchem es in Anwesenheit von Wasser reagieren kann.

Es wird in billigen Duftstoffen, auch zur Parfümierung von Zigaretten und als Insektenabwehrstoff (Repellent) verwendet.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu CAS-Nr. 106-23-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt (±)-Citronellal bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011.
3. ↑ P. Claus, J. Arras, D. Ruppert: Einfluss ionischer Flüssigkeiten mit funktionalisierten Kationen auf die palladiumkatalysierte Flüssigphasenhydrierung von Citral, in: Chem. Ing. Techn., 2009, 81, S. 2007–2011; doi:10.1002/cite.200900085.

Weblinks

• Kaffernlimette auf Gernot Katzers Gewürzseiten

Siehe auch

• Citral
• Citronellol