Citrinin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Citrinin
Andere Namen	(3R,4S)-4,6-Dihydro- 8-hydroxy-3,4,5-trimethyl- 6-oxo-3H-2-benzopyran- 7-carbonsäure Antimycin
Summenformel	C13H14O5
CAS-Nummer	518-75-2
PubChem	219203
Kurzbeschreibung	zitronengelbe Kristalle[1]
Eigenschaften
Molare Masse	250,24 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	179 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 301-311-331-351 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​280-​301+310-​311 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Giftig (T) R- und S-Sätze R: 23/24/25-40 S: 26-36/37/39-45
LD50	112 mg·kg−1 (Maus, oral) [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Citrinin ist ein Mykotoxin (Schimmelpilzgift), das überwiegend von Schimmelpilzen der Gattung Penicillium, sowie von einigen Arten von Aspergillus gebildet wird. Ferner wird es in den Blättern von Crotalaria crispata produziert, einer Pflanze aus der Familie der Hülsenfrüchtler. Chemisch zählt Citrinin zu den Benzopyrancarbonsäuren.

Vorkommen

Citrinin kommt natürlicherweise in Ländern mit gemäßigtem Klima vor, weil die produzierenden Penicillium-Arten eher tiefere Temperaturen bevorzugen. Man findet das Schimmelpilzgift in Gerste, Hafer, Roggen, Weizen, Maismehl, Leinsamenschrot, Erdnüssen und den daraus hergestellten Produkten. Häufig ist Citrinin vergesellschaftet mit Ochratoxin.

Biologische und toxische Wirkung

Citrinin ist eine krebserregende und mutationsauslösende Substanz sowie ein potentes Nieren-, Leber- und Zellgift.^[4] Es hat zusätzlich eine antibiotische Wirkung.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.1. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt Citrinin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011.
3. ↑ Citrinin bei ChemIDplus.
4. ↑ U. Kück, M. Nowrousian, B. Hoff, I. Engh, J. Reiß: Schimmelpilze: Lebensweise, Nutzen, Schaden, Bekämpfung. 3. Auflage, Springer, 2009, ISBN 978-3-540-88716-4, S. 166–167.

Literatur

• Jürgen Reiss (Herausg.): Mykotoxine in Lebensmitteln. Gustav Fischer Verlag, Stuttgart, New York 1981