Acetosyringon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Acetosyringon
Andere Namen	3′,5′-Dimethoxy-4′-hydroxyacetophenon
Summenformel	C10H12O4
CAS-Nummer	2478-38-8
Kurzbeschreibung	farblose Prismen[1]
Eigenschaften
Molare Masse	196,20 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	123–124 °C[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung H- und P-Sätze H: 315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​302+352-​305+351+338-​321-​405-​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Acetosyringon ist eine natürlich vorkommende chemische Verbindung. Das in nicht völlig reinem Zustand hellbraune Pulver löst sich wenig in Wasser. Acetosyringon ist einer der Stoffe, die von verwundeten Pflanzenzellen abgesondert werden, und daher ein sekundärer Pflanzenstoff. Außerdem spielt es als Pheromon eine Rolle im Stoffwechsel von Insekten.^[4]

Verwendung

Acetosyringon hat Bedeutung für die Pflanzenbiotechnologie. Es wird dort als Zusatz bei der Transformation mit Agrobakterien verwendet, da es, wie mehrere andere Phenolderivate in der Lage ist, eine Infektion mit dem Bakterium Agrobacterium tumefaciens hervorzurufen, die dazu benutzt werden kann, beliebiges Genmaterial in die Pflanze einzuschleusen.^[5] Dies gilt im Besonderen für einkeimblättrige Pflanzen (Monokotyle), welche sich ohne diesen Zusatz schlecht oder gar nicht transformieren lassen. Allerdings zählen zu diesen alle wichtigen Getreide wie Mais, Weizen, Roggen, Reis und Hafer.

Darüber hinaus kann Acetosyringon die Aktivität von Peroxidasen und Oxidasen verstärken^[6]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
2. ↑ Datenblatt Acetosyringon bei Carl Roth, abgerufen am 22. März 2010.
3. ↑ ^{a b c} Datenblatt Acetosyringon bei AlfaAesar, abgerufen am 22. März 2010 (JavaScript erforderlich).
4. ↑ Acetosyringon auf Pherobase.
5. ↑ U.S. Patent 6483013.
6. ↑ U.S. Patent 5912405.

Weblinks

• Agro Infiltration
• Agrobacterium-mediated Transformation