- Cyanessigsäure
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Strukturformel Allgemeines Name Cyanessigsäure Andere Namen - Malonsäuremononitril
- Cyanoessigsäure
Summenformel C3H3NO2 CAS-Nummer 372-09-8 PubChem 9740 Kurzbeschreibung farblose, hygroskopische Kristalle[1]
Eigenschaften Molare Masse 85,06 g·mol−1 Aggregatzustand fest
Dichte 1,26 g·cm–3[2]
Schmelzpunkt Siedepunkt Löslichkeit sehr gut in Wasser (1000 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Gefahr
H- und P-Sätze H: 290-302-314-412 EUH: keine EUH-Sätze P: 273-280-301+330+331-305+351+338 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Ätzend (C) R- und S-Sätze R: 20/22-34-37-52/53 S: 26-36/37/39-45-61 LD50 Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Cyanessigsäure (Cyanoessigsäure) ist ein farbloser, kristalliner, unangenehm riechender, hygroskopischer Feststoff. Es ist eine CH-acide Verbindung, eignet sich somit für die Knoevenagel-Kondensation mit Ketonen und Aldehyden. Bei höheren Temperaturen zersetzt sie sich unter Decarboxylierung zu Kohlenstoffdioxid und Acetonitril[4].
Gewinnung und Darstellung
Die Herstellung erfolgt aus Chloressigsäure mit Alkalimetallcyaniden über die Kolbe-Nitrilsynthese.
Verwendung
Hydrolyse zu Malonsäure, Herstellung von Cyanessigsäureestern (erhöhte Carbonylaktivität der Estergruppe durch die Cyanidgruppe), als Reagenz für die Michael-Addition sowie zur Darstellung von β-Ketonitrilen und β-Cyanoenaminen. Eine besondere Rolle spielt die Umsetzung der Cyanoessigsäureester mit Methanal (Formaldehyd) zur Herstellung von Cyanoacrylsäureestern, den in Sekundenklebern (superglues) verwendeten Monomeren.
Einzelnachweise
- ↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
- ↑ a b c d e Eintrag zu CAS-Nr. 372-09-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
- ↑ a b c d Datenblatt Cyanessigsäure bei Merck, abgerufen am 23. März 2011.
- ↑ Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006
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