Cyanessigsäure

Cyanessigsäure
Strukturformel
Struktur von Cyanessigsäure
Allgemeines
Name Cyanessigsäure
Andere Namen
  • Malonsäuremononitril
  • Cyanoessigsäure
Summenformel C3H3NO2
CAS-Nummer 372-09-8
PubChem 9740
Kurzbeschreibung

farblose, hygroskopische Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 85,06 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,26 g·cm–3[2]

Schmelzpunkt

66–70 °C[2]

Siedepunkt

108 °C bei 0,20 hPa[2]

Löslichkeit

sehr gut in Wasser (1000 g·l−1 bei 20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 290-302-314-412
EUH: keine EUH-Sätze
P: 273-​280-​301+330+331-​305+351+338 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Ätzend
Ätzend
(C)
R- und S-Sätze R: 20/22-34-37-52/53
S: 26-36/37/39-45-61
LD50
  • 1500 mg·kg−1 (Ratte, oral)[3]
  • >2000 mg·kg−1 (Kaninchen, dermal)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Cyanessigsäure (Cyanoessigsäure) ist ein farbloser, kristalliner, unangenehm riechender, hygroskopischer Feststoff. Es ist eine CH-acide Verbindung, eignet sich somit für die Knoevenagel-Kondensation mit Ketonen und Aldehyden. Bei höheren Temperaturen zersetzt sie sich unter Decarboxylierung zu Kohlenstoffdioxid und Acetonitril[4].

Gewinnung und Darstellung

Die Herstellung erfolgt aus Chloressigsäure mit Alkalimetallcyaniden über die Kolbe-Nitrilsynthese.

Verwendung

Hydrolyse zu Malonsäure, Herstellung von Cyanessigsäureestern (erhöhte Carbonylaktivität der Estergruppe durch die Cyanidgruppe), als Reagenz für die Michael-Addition sowie zur Darstellung von β-Ketonitrilen und β-Cyanoenaminen. Eine besondere Rolle spielt die Umsetzung der Cyanoessigsäureester mit Methanal (Formaldehyd) zur Herstellung von Cyanoacrylsäureestern, den in Sekundenklebern (superglues) verwendeten Monomeren.

Einzelnachweise

  1. Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  2. a b c d e Eintrag zu CAS-Nr. 372-09-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
  3. a b c d Datenblatt Cyanessigsäure bei Merck, abgerufen am 23. März 2011.
  4. Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006

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